билет № (7)
.docx7. Геометрическая изомерия органических соединений. Цис- и транс-изомеры. Определение абсолютной конфигурации геометрических изомеров. Влияние на реакционную способность и устойчивость геометрических изомеров.
Условная плоскость, разделяющая молекулу пополам, проходит либо в месте двойной связи, либо по кольцу. Атомы углерода, образующие связь С=С или цикл, лежат в одной плоскости. При этом другие атомы могут прикрепляться условно сверху и снизу.
Если одинаковые радикалы прикрепляются по одну сторону плоскости (только сверху или только снизу), значит, этот изомер является представителем цис-изомерии. «по одну сторону». Радикалы, лежащие по разным сторонам условной плоскости, указывают на принадлежность вещества к транс-изомерии.
Важное следствие жесткости двойной связи (отсутствия вращения вокруг нее) - существование геометрических изомеров. Самые распространенные из них - это цис-транс-изомеры соединений этиленового ряда, содержащих у ненасыщенных атомов неодинаковые заместители. Простейшим примером могут служить изомеры бутена-2.
Геометрические изомеры имеют одинаковое химическое строение (одинаковый порядок химической связи), различаясь по пространственному расположению атомов, по конфигурации. Это различие и создает разницу в физических (а также химических свойствах). Геометрические изомеры, в отличие от конформеров, могут быть выделены в чистом виде и существуют как индивидуальные, устойчивые вещества. Для их взаимного превращения необходима обычно энергия порядка 125-170 кДж/моль (30-40 ккал/моль). Эту энергию можно сообщить нагреванием или облучением.
Абсолютная конфигурация — это истинное расположение заместителей в пространстве при каждом асимметрическом атоме молекулы
Определение абсолютной конфигурации геометрических изомеров - тут не знаю что сказать, метод – это ренгеноструктурный анализ, приломление ренгеновских лучей уникально для таких изомеров
Влияние на реакционную способность и устойчивость геометрических изомеров. – чем симметричнее изомер, тем ниже его реакционная способность, это определяется смещением электронной плотности