ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ
Ароматические диазосоединения
1)Соли диазония: ArN2+ X – X= Cl -, Br -, HSO4 -, BF4 -
N2+Cl- |
O2N |
N2+BF4- |
хлорид бензолдиазония |
тетрафторборат п-нитрбензолдиазония |
|
2) Соединения, содержащие ковалентную связь: Ar-N=N-X X= -CN, -OCOCH3, -I, -SO3H, -OH
N=N-CN |
H3C |
N=N-OH |
N=N-O-Na+ |
бензолдиазоцианид |
п-толуолдиазогидроксид |
бензолдиазотат натрия |
Получение солей арендиазония
• Диазотирование первичных ароматических аминов
ArNH2 + NaNO2 + 2HX = ArN2+ X- + NaX + 2H2O
X= Cl-, Br-, HSO4-, BF4-
Механизм
H
HO N O + H+ |
O N O |
H
H |
H2O + X N O |
O N O + X- |
|
H |
|
X- = Cl-, Br-, NO2- |
|
|
|
H |
|
|
Ar NH2 |
+ X N O |
Ar N N O |
Ar NH |
N O |
|
- |
|
- H+ |
|
|
- X |
H |
N-нитрозоамин |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
Ar NH |
N O |
+ H |
+ |
Ar N |
N OH |
Ar |
N |
N |
H |
|
|
|
- H+ |
|
O |
||||
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
диазогидроксид |
||||
Ar N N OH + H+ |
H |
Ar N N |
Ar N N O |
||
|
H |
- H2O |
|
|
катион |
|
|
арендиазония |
Побочные реакции
Ar N N + H2N Ar |
Ar N N NH Ar + H+ |
триазен
Ar N N + |
NH2 |
Ar N N |
NH |
|
|
|
2 |
|
|
диазоарен |
|
Физические свойства и строение
+ .
N N
+ |
|
|
|
+ .-. |
||||
|
||||||||
|
|
|
||||||
RO |
|
|
|
|
|
|
|
N=N. |
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ .-..
+ 
N=N
N2+Cl- |
O2N |
N2+BF4- |
хлорид бензолдиазония |
тетрафторборат п-нитрбензолдиазония |
|
Химические свойства
ArN2+ X- + 2NaOH = Ar-N=N-O-Na+ + NaX + H2O
арендиазогидроксид
арендиазотат
|
t |
O- |
|
N=N |
N=N |
||
|
Ar O- h Ar
син-диазотат анти-диазотат
