Учебники 80137
.pdfТаблица 6
Названия мономеров и полимеров карбоцепного ряда
Формула |
Название |
|
|
|
Формула и название полимера |
||||||||||||||||||||||||||||||||||
мономера |
мономера |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
CH2=CH2 |
Этилен |
[ |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
]n |
полиэтилен |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2=CH |
Пропилен |
[ |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
CH |
|
|
|
]n |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
полипропилен |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
CH |
|
CH |
|
[ |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
]n |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Винилбензол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
или стирол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
полистирол |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
1,3–Бутадиен |
[ |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
CH |
|
] |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
CH2=CH-CH=CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
полибутадиен |
2 |
n |
|||||||||||||||||||||||||
или дивинил |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
CH2=CH-C=CH2 |
2-Метил– |
[ |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
CH2 |
|
]n |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
CH3 |
1,3-бутадиен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
или изопрен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
полиизопрен |
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
CH2 =CH |
Винилхлорид |
|
|
|
|
|
[ |
|
|
|
|
CH2 |
|
CH |
|
|
|
|
]n |
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
поливинилхлорид, ПВХ |
|
|||||||||||||||||||||||||
CF2=CF2 |
Тетрафторэти- |
|
|
|
|
|
[ |
|
|
|
|
CF2 |
|
|
|
|
CF2 |
|
|
|
|
]n |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
политетрафторэтилен, |
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
лен |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
тефлон |
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|||||||||
|
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 =C |
|
|
|
|
|
|
[ |
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
] n |
|
|||||||||||||||||
Метиловый |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
| |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
COOСH3 |
эфир метакри- |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COCH3 |
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
ловой кислоты |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
полиметилметакрилат, плексиглас |
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
31
|
|
Окончание табл. 6 |
|
|
|
Формула |
Название |
Формула и название полимера |
мономера |
мономера |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Метилакрилат |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
полиметилакрилат |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
CH2 |
|
|
|
|
|
CH |
Акриламид |
[ |
|
CH2 |
|
CH |
|
|
] n |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
CONH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CONH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
полиакриламид |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
CH2 |
|
|
|
|
|
CH |
Винилцианид |
[ |
|
|
|
CH2 |
|
CH |
|
|
] n |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
или |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CN |
акрилонитрил |
|
|
|
|
|
|
CN |
|
|
полиакрилонитрил |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Фенол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
+ |
|
|
|
O |
[ |
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
]n |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
C |
Формальдегид |
|
|
|
фенолоформальдегидный полимер |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. Высокомолекулярные соединения, основная цепь которых построена из двух или большего числа разных элементов, например, из углерода и кислорода, углерода и азота, углерода и серы, кремния и кислорода, образуют класс гетероцепных полимеров.
Основная цепь таких полимеров может быть представлена следующим образом:
... N C C C C O C C C C N ...
или
... |
|
O |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
O |
|
C |
|
C |
|
O |
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
O |
|
C |
|
C |
|
O |
|
... |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
К гетероцепным органическим полимерам относятся важнейшие природные высокомолекулярные соединения: белки, нуклеиновые кислоты, целлюлоза и другие. К синтетическим гетероцепным полимерам относятся полиамиды, полиэфиры, полиуретаны и другие. Гетероцепные высокомолекуляр-
32
ные соединения в зависимости от гетероатома, входящего в состав основной цепи, подразделяются на кислородсодержащие, азотсодержащие, серосодержащие и элементоорганические полимеры. Эти большие группы полимеров подразделяются на подгруппы в соответствии с принятой в органической химии классификацией.
Таблица 7
Названия мономеров и полимеров гетероцепного ряда
Формула |
Название |
|
|
|
|
|
Формула и название полимера |
||||||||||||||||||||||||||||||
мономера |
мономера |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
Кислородсодержащие полимеры |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
CH2 |
|
|
CH2 |
Оксид этилена |
а) простые полиэфиры |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
O |
|
|
|
|
[ |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
CH2 |
|
|
|
O |
|
|
]n |
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
полиоксиэтилен |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
CH2 |
|
|
|
CH2 |
Этиленгликоль |
[ |
|
|
|
|
O |
|
|
|
CH2 |
|
CH2 |
|
O |
|
|
]n |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
полиэтиленгликоль |
||||||||||||||
|
OH |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
HC |
|
O |
Муравьиный |
[ |
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
O |
|
|
]n |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
полиформальдегид |
||||||||||||||||
|
|
|
|
альдегид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
HO-R’-OH |
Диол |
б) сложные полиэфиры |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
+ |
|
|
|
Двухосновная |
[ |
|
|
|
OR' |
|
O |
|
OC |
|
|
|
R |
|
|
CO |
|
|
]n |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
HOOC-R-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Азотсодержащие полимеры |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
NH2-R-COOH |
Аминокислота |
[-NH-R-CO-]n |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
белки или полипептиды |
||||||||||||||||
NH2-R’-NH2 |
Диамин |
[-NH-R’-NH-OC-R-CO-]n |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
+ |
|
|
|
Двухосновная |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
HOOC-R-COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
полиамиды |
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
O=C=N-R-N=C=O |
Диизоцианат |
[-C-NH-R-NH-C-R-O-]n- |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
Диол |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
HO-R-OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
полиуретаны |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
33
Окончание табл. 7
Формула |
Название |
|
Формула и название полимера |
|||||||||||||||||||||||||||||
мономера |
мономера |
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
Карбамид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
(мочевина) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
NH2 |
[-NH-C-NH-CH2-]n |
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
O |
Формальдегид |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
H |
|
|
|
C |
|
|
|
мочевиноформальдегидный |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
полимер |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
HO-Si-OH |
|
[ |
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
]n |
|||||||||||||||||
Силандиолы |
Si |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
X |
(X = Cl, OR) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
× |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
кремнийорганические полимеры – |
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
полисилоксаны |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
HO- |
|
|
-OH |
Двухатомный |
[ H |
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
CH2 |
|
|
CH |
|
CH2]n |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
+ |
фенол |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||
Cl-CH2-CH-CH2 |
Эпихлоргидрин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
\ / |
|
|
|
|
эпоксидный полимер |
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Название гетероцепных полимеров складывается из названия класса образовавшегося соединения и приставки ПОЛИ-.
При технической характеристике полимера зачастую рядом с основным названием указывается степень полимеризации и способ его получения. Например, ПЭГ-600 следует понимать как полиэтиленгликоль, где основная цепь содержит 600 элементарных звеньев:
…-O-CH2-CH2-(O-CH2-CH2-O)600-…
Полиэтилен высокого давления или полиэтилен низкого давления представляют собой разные вещества. Это связано с тем, что условия получения полимера отражаются на степени полимеризации, строении, а, следовательно, и на его свойствах, что важно учитывать при использовании полимера.
В названии полимера указываются так же функциональные группы (их строение, количество, взаимное положение), замещающие свободные валентности (или атомы водорода) основной цепи. Это особенно важно для мо-
34
дифицированных полимеров, т.е. полученных в результате дополнительной химической обработки природных или синтетических базовых полимеров. Например, триацетатцеллюлоза – это полимер, где главная цепь – целлюлоза [C6H7O2(OH)3]n проацетилирована и образовала сложноэфирные группы из гидроксильных групп целлюлозы и уксусной кислоты
[-C6H7O2(OCOOH3)3-]n.
Реакции элементарных звеньев исходных полимеров, оставляя неизменной структуру полимера, кардинально меняют его свойства. Например, п-сульфополистирол:
[ CH2 CH ]n
SO3H ,
получаемый сульфированием полистирола, в щелочной среде приобретает свойства поверхностно-активных веществ за счет сульфогруппы:
…[-CH2-CH-]n… + nNaOH → …[-CH2-CH-]n… + H2O.
SO3H |
SO-3Na+ |
Если название полимера оказывается очень сложным, то его заменяют указанием исходных мономеров с добавлением слова «полимер». Например, полиметиленоксифенилены. Это название говорит о том, что элементарным звеном полимера являются звенья фенола, связанные метиленовыми группами. Однако, сразу понять это сложно, поэтому его часто называют фенолоформальдегидным полимером (по исходным мономерам):
|
|
OH |
OH |
|||||||||||
... |
|
|
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
CH2 |
|
... |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Кремнийорганические полимеры занимают промежуточное положение между органическими и неорганическими полимерами. Они содержат силоксановую связь -Si-O-Si-, характерную для неорганических полимеров
35
(кварц, силикатные стекла и др.), а также связанные с кремнием углеводородные радикалы, функциональные группы: -Cl, -OH, -OR и др.
Высокомолекулярные кремнийорганические соединения очень широко используются в практике строительного производства. Эти соединения полу-
чают из алкил-, арилгалогенсиланов, эфиров ортокремниевой кислоты [R2SiCl2, C6H5SiCl3, (RO)2Si(OH)2 и др.]. Полимеры имеют следующие строе-
ние и названия:
|
H |
|
|
H |
||||||||||||
[ |
|
|
|
|
O |
]n |
[ |
|
|
|
|
|
|
|
O |
]n |
|
|
Si |
|
Si |
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
полиалкилсилоксаны |
полифенилсилоксаны |
|||||||||||||||
[ |
R |
] |
[ |
O |
|
|
R |
] |
||||||||
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
O |
||||||
Si |
|
Si |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
n |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
n |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
полиалкилфенилсилоксаны полиалкоксиарилоксисилоксаны
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
1.Артеменко, А.И. Органическая химия / А.И. Артеменко. – М.: Высшая школа, 2007. – 560 с.
2.Шур, В.М. Высокомолекулярные соединения / В.М. Шур. – М.:
Химия, 1980. – 513 с.
3.Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 т / В.Ф. Травень. – М.:
ИКЦ «Академкнига», 2008. – Т. 1. – 727 с.; Т.2 – 582 с.
4.Иванов, В.Г. Сборник задач и упражнений по органической химии / В.Г. Иванов, О. Н. Гева, Ю. Г. Гаверова. – М.: Академия, 2007. – 320 с.
5.Ким, А.М. Органическая химия: учеб. пособие / А.М. Ким. – Новосибирск: Изд-во Сиб. гос. ун-та, 2002. – 971 с.
6.Глинка, Н.Л. Общая химия: учеб. пособие для вузов / Н.Л. Глинка. – М.: Интеграл-Пресс, 2008. – 728 с.
36
Приложение
ОБРАЗЦЫ КОНТРОЛЬНЫХ ЗАДАНИЙ ПО НОМЕНКЛАТУРЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Номенклатура углеводородов
а)
б)
в)
1.Назовите соединения по систематической номенклатуре:
C H 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C H 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
C H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C H 3 , |
|||||
C H 3 |
|
|
|
|
C H |
|
|
|
C H |
|
|
|
C H |
|
C H 2 |
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
C H 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C H 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
C H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
C H 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C H 3, |
||||||||||
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
C H 2 |
|
|
|
C H |
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
C H 3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C H 3 |
|||||||||||||||||
CH |
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
CH . |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
3 |
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 1,3-диметил- 5-изопропилбензол, б) 2-бутил-3,4-диметилоктадиен-2,6.
Номенклатура производных углеводородов
1. Определите класс соединений и дайте им название по систематической международной номенклатуре:
а) |
CH3 |
|
|
|
CH |
|
|
|
CH |
|
|
CH |
|
|
|
CH |
|
CH |
, |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
2 |
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
б) |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
г) |
CH3 |
|
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H , |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
CH3 , |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
|
CH2 |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
в) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
д) |
|
|
|
|
|
O |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2 |
|
|
|
C |
|
|
|
C |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H , |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 . |
37
2. |
Напишите структурные формулы соединений, имеющих сле- |
|
дующие названия: |
|
|
а) 3-фенилпропанол, |
г) 2-метилбутандиовая кислота, |
|
б) 2-гидроксибензальдегид, |
д) бутен-2-овая кислота, |
|
в) изопропилметилкетон, |
е) гексаметилендиамин. |
|
Номенклатура ПАВ и полимеров |
1. |
К какому классу ПАВ относятся следующие соединения. Приве- |
дите их названия по систематической номенклатуре: |
|
а) |
б) |
в)
2.Напишите общую формулу полигидроксиэтилированного амида высшей жирной кислоты.
3.Назовите полимеры, получаемые реакцией полимеризации следующих низкомолекулярных веществ.
а) |
CH2 |
|
CH |
|
C |
|
CH2 |
||||||||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
Cl |
|||||||||
б) |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||||
|
CH2 |
|
CH |
|
C |
||||||||||
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|||||||
в) |
CH2 |
|
|
CH |
|
|
+ CH2 |
|
CH |
|
C |
|
CH2 |
||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4.Напишите структурные формулы следующих полимеров:
а) политетрафторэтилен, б) полипропилен, в) полибутадиенстирол, г) полиэтилфенилоксисилоксан.
5.Приведите уравнения реакций получения следующих полимеров: а) полиоксиэтилированный амид высшей жирной кислоты, б) полиглицеринтерефталат.
38
ОГЛАВЛЕНИЕ |
|
Введение…….………….………….………….………….……….............. |
3 |
Ациклические углеводороды (алканы)……………………………......... |
4 |
Алкены…………………………………………………………………….. |
7 |
Алкины……………………………………………………………………. |
8 |
Алкадиены……………………………………………………………….... |
8 |
Карбоциклические углеводороды……………………………………….. |
9 |
Ароматические углеводороды (арены)……………………………......... |
10 |
Производные углеводородов…………………………………………….. |
11 |
Галогенопроизводные, нитросоединения, сульфопроизводные… 11 |
|
Спирты…………………………………………………………………... |
12 |
Фенолы…………………………………………………………………….. |
13 |
Простые эфиры………………………………………………………..... |
14 |
Карбонильные соединения…………………………………………….. |
15 |
Карбоновые кислоты …………………………................................. |
18 |
Сложные эфиры……………………………………………………….... |
22 |
Пероксиды………………………………………………….................. |
22 |
Гидроксо- и оксокислоты.............................................................. |
24 |
Амины…………………………………………………………………........ |
25 |
Поверхностно-активные вещества (ПАВ)................................................. |
26 |
Анионные ПАВ..................................................................................... |
27 |
Катионные ПАВ................................................................................. |
28 |
Неионогенные ПАВ............................................................................. |
29 |
Высокомолекулярные ПАВ................................................................. |
29 |
Высокомолекулярные соединения (ВМС)................................................. |
30 |
Библиографический список......................................................................... |
36 |
Приложение. Образцы контрольных заданий по номенклатуре |
|
органических соединений............................................................................. |
37 |
39
НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Методические указания для студентов специальностей 270106 «Производство строительных
материалов, изделий и конструкций», 280104 «Пожарная безопасность», 280101 «Безопасность жизнедеятельности в техносфере»
Составители: д. х. н, проф. Рудаков Олег Борисович к. х. н, доц. Барсукова Лариса Георгиевна к. т. н, доц. Глазков Сергей Сергеевич
к. х. н, доц. Калач Андрей Владимирович
Подписано в печать 07.05.2009. Формат 60x84 1/16. Уч. - изд. л. 2,5. Усл. печ. л. 2,6. Бумага писчая. Тираж 150 экз. Заказ №
_____________________________________________________________
Отпечатано: отдел оперативной полиграфии Воронежского государственного архитектурного - строительного университета
394006 Воронеж, ул. 20летия Октября, 84