Добавил:
Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

Учебники 80137

.pdf
Скачиваний:
1
Добавлен:
01.05.2022
Размер:
584 Кб
Скачать

Таблица 6

Названия мономеров и полимеров карбоцепного ряда

Формула

Название

 

 

 

Формула и название полимера

мономера

мономера

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2=CH2

Этилен

[

 

 

 

 

CH2

 

 

 

CH2

 

 

 

]n

полиэтилен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2=CH

Пропилен

[

 

 

 

 

CH2

 

 

CH

 

 

 

]n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

полипропилен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

CH

 

[

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

]n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Винилбензол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

или стирол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полистирол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1,3–Бутадиен

[

 

 

 

 

CH2

 

 

 

CH

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

CH

 

]

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2=CH-CH=CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полибутадиен

2

n

или дивинил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2=CH-C=CH2

2-Метил–

[

 

 

 

 

CH2

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

CH2

 

]n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

1,3-бутадиен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

или изопрен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полиизопрен

 

 

 

 

 

CH2 =CH

Винилхлорид

 

 

 

 

 

[

 

 

 

 

CH2

 

CH

 

 

 

 

]n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

поливинилхлорид, ПВХ

 

CF2=CF2

Тетрафторэти-

 

 

 

 

 

[

 

 

 

 

CF2

 

 

 

 

CF2

 

 

 

 

]n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

политетрафторэтилен,

 

 

 

 

 

 

лен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

тефлон

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

|

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2 =C

 

 

 

 

 

 

[

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

] n

 

Метиловый

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

|

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOСH3

эфир метакри-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COCH3

 

 

 

 

 

 

ловой кислоты

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полиметилметакрилат, плексиглас

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

31

 

 

Окончание табл. 6

 

 

 

Формула

Название

Формула и название полимера

мономера

мономера

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Метилакрилат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полиметилакрилат

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

CH

Акриламид

[

 

CH2

 

CH

 

 

] n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CONH2

 

 

 

 

 

 

 

 

CONH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полиакриламид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

CH

Винилцианид

[

 

 

 

CH2

 

CH

 

 

] n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

или

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CN

акрилонитрил

 

 

 

 

 

 

CN

 

 

полиакрилонитрил

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Фенол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

O

[

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

]n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

C

Формальдегид

 

 

 

фенолоформальдегидный полимер

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. Высокомолекулярные соединения, основная цепь которых построена из двух или большего числа разных элементов, например, из углерода и кислорода, углерода и азота, углерода и серы, кремния и кислорода, образуют класс гетероцепных полимеров.

Основная цепь таких полимеров может быть представлена следующим образом:

... N C C C C O C C C C N ...

или

...

 

O

 

C

 

 

 

 

 

 

 

C

 

O

 

C

 

C

 

O

 

C

 

 

 

 

 

 

 

C

 

O

 

C

 

C

 

O

 

...

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

К гетероцепным органическим полимерам относятся важнейшие природные высокомолекулярные соединения: белки, нуклеиновые кислоты, целлюлоза и другие. К синтетическим гетероцепным полимерам относятся полиамиды, полиэфиры, полиуретаны и другие. Гетероцепные высокомолекуляр-

32

ные соединения в зависимости от гетероатома, входящего в состав основной цепи, подразделяются на кислородсодержащие, азотсодержащие, серосодержащие и элементоорганические полимеры. Эти большие группы полимеров подразделяются на подгруппы в соответствии с принятой в органической химии классификацией.

Таблица 7

Названия мономеров и полимеров гетероцепного ряда

Формула

Название

 

 

 

 

 

Формула и название полимера

мономера

мономера

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кислородсодержащие полимеры

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

CH2

Оксид этилена

а) простые полиэфиры

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

[

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

CH2

 

 

 

O

 

 

]n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полиоксиэтилен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

CH2

Этиленгликоль

[

 

 

 

 

O

 

 

 

CH2

 

CH2

 

O

 

 

]n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полиэтиленгликоль

 

OH

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HC

 

O

Муравьиный

[

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

O

 

 

]n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полиформальдегид

 

 

 

 

альдегид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO-R’-OH

Диол

б) сложные полиэфиры

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

Двухосновная

[

 

 

 

OR'

 

O

 

OC

 

 

 

R

 

 

CO

 

 

]n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOOC-R-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Азотсодержащие полимеры

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2-R-COOH

Аминокислота

[-NH-R-CO-]n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

белки или полипептиды

NH2-R’-NH2

Диамин

[-NH-R’-NH-OC-R-CO-]n

 

 

+

 

 

 

Двухосновная

 

 

HOOC-R-COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полиамиды

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O=C=N-R-N=C=O

Диизоцианат

[-C-NH-R-NH-C-R-O-]n-

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Диол

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

HO-R-OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полиуретаны

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

33

Окончание табл. 7

Формула

Название

 

Формула и название полимера

мономера

мономера

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

Карбамид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

(мочевина)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

[-NH-C-NH-CH2-]n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

Формальдегид

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

C

 

 

 

мочевиноформальдегидный

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

полимер

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO-Si-OH

 

[

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

]n

Силандиолы

Si

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

X

(X = Cl, OR)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

×

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кремнийорганические полимеры –

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полисилоксаны

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO-

 

 

-OH

Двухатомный

[ H

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

CH2

 

 

CH

 

CH2]n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

фенол

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

Cl-CH2-CH-CH2

Эпихлоргидрин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

\ /

 

 

 

 

эпоксидный полимер

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Название гетероцепных полимеров складывается из названия класса образовавшегося соединения и приставки ПОЛИ-.

При технической характеристике полимера зачастую рядом с основным названием указывается степень полимеризации и способ его получения. Например, ПЭГ-600 следует понимать как полиэтиленгликоль, где основная цепь содержит 600 элементарных звеньев:

-O-CH2-CH2-(O-CH2-CH2-O)600-

Полиэтилен высокого давления или полиэтилен низкого давления представляют собой разные вещества. Это связано с тем, что условия получения полимера отражаются на степени полимеризации, строении, а, следовательно, и на его свойствах, что важно учитывать при использовании полимера.

В названии полимера указываются так же функциональные группы (их строение, количество, взаимное положение), замещающие свободные валентности (или атомы водорода) основной цепи. Это особенно важно для мо-

34

дифицированных полимеров, т.е. полученных в результате дополнительной химической обработки природных или синтетических базовых полимеров. Например, триацетатцеллюлоза – это полимер, где главная цепь – целлюлоза [C6H7O2(OH)3]n проацетилирована и образовала сложноэфирные группы из гидроксильных групп целлюлозы и уксусной кислоты

[-C6H7O2(OCOOH3)3-]n.

Реакции элементарных звеньев исходных полимеров, оставляя неизменной структуру полимера, кардинально меняют его свойства. Например, п-сульфополистирол:

[ CH2 CH ]n

SO3H ,

получаемый сульфированием полистирола, в щелочной среде приобретает свойства поверхностно-активных веществ за счет сульфогруппы:

…[-CH2-CH-]n… + nNaOH → …[-CH2-CH-]n… + H2O.

SO3H

SO-3Na+

Если название полимера оказывается очень сложным, то его заменяют указанием исходных мономеров с добавлением слова «полимер». Например, полиметиленоксифенилены. Это название говорит о том, что элементарным звеном полимера являются звенья фенола, связанные метиленовыми группами. Однако, сразу понять это сложно, поэтому его часто называют фенолоформальдегидным полимером (по исходным мономерам):

 

 

OH

OH

...

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

CH2

 

...

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Кремнийорганические полимеры занимают промежуточное положение между органическими и неорганическими полимерами. Они содержат силоксановую связь -Si-O-Si-, характерную для неорганических полимеров

35

(кварц, силикатные стекла и др.), а также связанные с кремнием углеводородные радикалы, функциональные группы: -Cl, -OH, -OR и др.

Высокомолекулярные кремнийорганические соединения очень широко используются в практике строительного производства. Эти соединения полу-

чают из алкил-, арилгалогенсиланов, эфиров ортокремниевой кислоты [R2SiCl2, C6H5SiCl3, (RO)2Si(OH)2 и др.]. Полимеры имеют следующие строе-

ние и названия:

 

H

 

 

H

[

 

 

 

 

O

]n

[

 

 

 

 

 

 

 

O

]n

 

 

Si

 

Si

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

полиалкилсилоксаны

полифенилсилоксаны

[

R

]

[

O

 

 

R

]

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

O

Si

 

Si

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

n

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

полиалкилфенилсилоксаны полиалкоксиарилоксисилоксаны

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

1.Артеменко, А.И. Органическая химия / А.И. Артеменко. – М.: Высшая школа, 2007. – 560 с.

2.Шур, В.М. Высокомолекулярные соединения / В.М. Шур. – М.:

Химия, 1980. – 513 с.

3.Органическая химия: учеб. для вузов: в 2 т / В.Ф. Травень. – М.:

ИКЦ «Академкнига», 2008. – Т. 1. – 727 с.; Т.2 – 582 с.

4.Иванов, В.Г. Сборник задач и упражнений по органической химии / В.Г. Иванов, О. Н. Гева, Ю. Г. Гаверова. – М.: Академия, 2007. – 320 с.

5.Ким, А.М. Органическая химия: учеб. пособие / А.М. Ким. – Новосибирск: Изд-во Сиб. гос. ун-та, 2002. – 971 с.

6.Глинка, Н.Л. Общая химия: учеб. пособие для вузов / Н.Л. Глинка. – М.: Интеграл-Пресс, 2008. – 728 с.

36

Приложение

ОБРАЗЦЫ КОНТРОЛЬНЫХ ЗАДАНИЙ ПО НОМЕНКЛАТУРЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Номенклатура углеводородов

а)

б)

в)

1.Назовите соединения по систематической номенклатуре:

C H 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H 3 ,

C H 3

 

 

 

 

C H

 

 

 

C H

 

 

 

C H

 

C H 2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H 3,

 

 

 

 

C

 

 

 

 

C H 2

 

 

 

C H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H 3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C H 3

CH

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

CH .

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 1,3-диметил- 5-изопропилбензол, б) 2-бутил-3,4-диметилоктадиен-2,6.

Номенклатура производных углеводородов

1. Определите класс соединений и дайте им название по систематической международной номенклатуре:

а)

CH3

 

 

 

CH

 

 

 

CH

 

 

CH

 

 

 

CH

 

CH

,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

б)

 

 

 

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

г)

CH3

 

N

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H ,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

CH3 ,

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

в)

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

O

д)

 

 

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

C

 

 

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H ,

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3 .

37

2.

Напишите структурные формулы соединений, имеющих сле-

дующие названия:

 

а) 3-фенилпропанол,

г) 2-метилбутандиовая кислота,

б) 2-гидроксибензальдегид,

д) бутен-2-овая кислота,

в) изопропилметилкетон,

е) гексаметилендиамин.

 

Номенклатура ПАВ и полимеров

1.

К какому классу ПАВ относятся следующие соединения. Приве-

дите их названия по систематической номенклатуре:

а)

б)

в)

2.Напишите общую формулу полигидроксиэтилированного амида высшей жирной кислоты.

3.Назовите полимеры, получаемые реакцией полимеризации следующих низкомолекулярных веществ.

а)

CH2

 

CH

 

C

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Cl

б)

 

 

 

 

 

 

 

O

 

CH2

 

CH

 

C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

в)

CH2

 

 

CH

 

 

+ CH2

 

CH

 

C

 

CH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

4.Напишите структурные формулы следующих полимеров:

а) политетрафторэтилен, б) полипропилен, в) полибутадиенстирол, г) полиэтилфенилоксисилоксан.

5.Приведите уравнения реакций получения следующих полимеров: а) полиоксиэтилированный амид высшей жирной кислоты, б) полиглицеринтерефталат.

38

ОГЛАВЛЕНИЕ

 

Введение…….………….………….………….………….………..............

3

Ациклические углеводороды (алканы)…………………………….........

4

Алкены……………………………………………………………………..

7

Алкины…………………………………………………………………….

8

Алкадиены………………………………………………………………....

8

Карбоциклические углеводороды………………………………………..

9

Ароматические углеводороды (арены)…………………………….........

10

Производные углеводородов……………………………………………..

11

Галогенопроизводные, нитросоединения, сульфопроизводные… 11

Спирты…………………………………………………………………...

12

Фенолы……………………………………………………………………..

13

Простые эфиры……………………………………………………….....

14

Карбонильные соединения……………………………………………..

15

Карбоновые кислоты ………………………….................................

18

Сложные эфиры………………………………………………………....

22

Пероксиды…………………………………………………..................

22

Гидроксо- и оксокислоты..............................................................

24

Амины…………………………………………………………………........

25

Поверхностно-активные вещества (ПАВ).................................................

26

Анионные ПАВ.....................................................................................

27

Катионные ПАВ.................................................................................

28

Неионогенные ПАВ.............................................................................

29

Высокомолекулярные ПАВ.................................................................

29

Высокомолекулярные соединения (ВМС).................................................

30

Библиографический список.........................................................................

36

Приложение. Образцы контрольных заданий по номенклатуре

 

органических соединений.............................................................................

37

39

НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Методические указания для студентов специальностей 270106 «Производство строительных

материалов, изделий и конструкций», 280104 «Пожарная безопасность», 280101 «Безопасность жизнедеятельности в техносфере»

Составители: д. х. н, проф. Рудаков Олег Борисович к. х. н, доц. Барсукова Лариса Георгиевна к. т. н, доц. Глазков Сергей Сергеевич

к. х. н, доц. Калач Андрей Владимирович

Подписано в печать 07.05.2009. Формат 60x84 1/16. Уч. - изд. л. 2,5. Усл. печ. л. 2,6. Бумага писчая. Тираж 150 экз. Заказ №

_____________________________________________________________

Отпечатано: отдел оперативной полиграфии Воронежского государственного архитектурного - строительного университета

394006 Воронеж, ул. 20летия Октября, 84

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]