Методическое пособие 175

Оборудование и реактивы. Штатив, стаканы, пробирки, пробирки с газоотводными трубками, пипетки, спиртовка, водяная баня. Растворы: уксусной кислоты, лакмуса, гидроксида натрия, фенолфталеина, концентрированной серной кислоты. Кристаллические вещества: гранулы цинка.

Растворы карбоновых кислот в воде имеют кислый вкус, окрашивают лакмус в красный цвет, проводят электрический ток, взаимодействуют с металлами, основными оксидами, основаниями, солями. Характерным свойством карбоновых кислот является взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров. Сложные эфиры – это обычно жидкости с приятным фруктовым запахом. Важнейшим химическим свойством является их взаимодействие с водой – гидролиз, или омыление.

Опыт 1. Растворимость карбоновых кислот в воде

Водну пробирку прилейте 1-2 мл воды и добавьте 2-3 капли уксусной кислоты, взболтайте содержимое. Определите характер среды с помощью индикатора. Составьте уравнение электролитической диссоциации.

Опыт 2. Взаимодействие уксусной кислоты с металлами

Впробирку прилейте 1-2 мл уксусной кислоты и добавьте 1-2 гранулы цинка. Если не наблюдается никаких изменений, пробирку слегка нагрейте на пламени горелки.

1. Что наблюдается при нагревании? Какой газ выделяется? Напишите уравнение реакции.

2. Какие металлы будут реагировать с уксусной кислотой? А какие нет? Сделайте общий вывод об условиях протекания реакций с металлами как органических, так и неорганических кислот.

Опыт 3. Взаимодействие уксусной кислоты с основаниями

Впробирку налейте 1-2 мл раствора гидроксида натрия, добавьте несколько капель раствора фенолфталеина. При добавлении уксусной кислоты происходит обесцвечивание. Напишите уравнение реакции.

Опыт 4. Получение сложного эфира

Впробирку налейте 2 мл этилового спирта, 2 мл уксусной кислоты и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Закройте пробирку газоотводной трубкой и нагрейте на водяной бане в течение нескольких минут. После охлаждения добавьте в пробирку несколько мл воды. При этом выделяется слой этилового эфира уксусной кислоты (этилацетата) с характерным запахом.

Напишите уравнение реакции этилового спирта с уксусной кислотой. Запишите общий вывод.

Контрольные вопросы:

1.В чем сходство и различие карбоновых кислот с неорганическими?

2.Расположите следующие вещества в порядке уменьшения подвижности

гидроксигруппы: а) С6Н5ОН, б) С2Н5ОН, в) СН3СООН, г) Н2О. Напишите уравнения реакций взаимодействия этих веществ с металлическим натрием и назовите продукты реакции.

3.Как называется реакция взаимодействия кислот со спиртами? Для чего в реакционную смесь, содержащую спирт и карбоновую кислоту, добавляют концентрированную серную кислоту?

4.Напишите структурные формулы изомерных эфиров состава С5Н10О2. Назовите их.

5.В результате реакции этерификации между муравьиной кислотой и 3-метил- бутанолом-1 образуется:

10

Опыт 2. Действие гидроксида меди (II) на глюкозу

а) В пробирку прилейте 0,5 мл раствора глюкозы и 2 мл раствора гидроксида натрия. К полученной смеси добавьте 1 мл раствора медного купороса. Что наблюдается?

б) К полученному раствору аккуратно добавьте 1 мл воды и нагрейте на пламени спиртовки пробирку, укрепив ее наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора. Прекратите нагревание, как только начнется изменение цвета.

1.Почему образовавшийся вначале осадок гидроксида меди (II) растворяется с образованием прозрачного синего раствора? Наличием каких функциональных групп в глюкозе обусловлена эта реакция? Напишите уравнение реакции.

2.Почему при нагревании происходит изменение цвета реакционной смеси с синего на оранжево-желтый? Что представляет собой желто-красный осадок? Наличием какой функциональной группы в глюкозе обусловлена данная реакция? Напишите уравнение.

Опыт 3. Действие аммиачного раствора оксида серебра на сахарозу

а) В пробирку, содержащую 1 - 2 мл раствора сахарозы в воде, прилейте 1 - 2 мл аммиачного раствора оксида серебра и нагрейте пробирку на кипящей водяной бане. Что наблюдается?

б) В пробирку, содержащую 1 - 2 мл раствора сахарозы в воде, добавьте несколько капель разбавленной серной кислоты и нагрейте на кипящей водяной бане в течение 5 - 10 мин. Затем охлажденный раствор доведите до слабощелочной реакции (проба на лакмус), добавив в пробирку раствор щелочи. К полученному раствору добавьте 1 - 2 мл аммиачного раствора оксида серебра и нагрейте пробирку на кипящей водяной бане.

1.Почему сахароза не дает реакцию «серебряного зеркала»?

2.Какие процессы происходят с сахарозой при нагревании ее раствора с кислотой? Почему после нагревания проба с аммиачным раствором оксида серебра дает положительный результат? Напишите уравнение реакции гидролиза сахарозы.

Опыт 4. Действие йода на крахмал

Приготовьте крахмальный клейстер по следующей методике: в стакан с 20 мл воды, нагретой до кипения, добавьте 2 г крахмала, хорошо размешайте образовавшуюся суспензию до образования прозрачного коллоидного раствора - крахмального клейстера. Налейте в пробирку 2 - 3 мл охлажденного клейстера и добавьте несколько капель спиртового раствора иода. Отметьте изменение цвета. Нагрейте смесь в пробирке. Какие изменения наблюдаются? Данная реакция является качественной реакцией на крахмал.

Опыт 5. Денатурация белка

Приготовьте раствор белка. Для этого белок куриного яйца растворите в 150 мл воды.

Впробирку налейте 4 - 5 мл раствора белка и нагрейте на горелке до кипения. Отметьте помутнение раствора. Охладите содержимое пробирки. Разбавьте водой в 2 раза.

1.Почему раствор белка при нагревании мутнеет?

2.Почему образующийся при нагревании осадок не растворяется при охлаждении и разбавлении водой?

Опыт 6. Осаждение белка солями тяжелых металлов

В две пробирки налейте по 1 - 2 мл раствора белка и медленно, при встряхивании, по каплям добавьте в одну пробирку насыщенный раствор медного купороса, а в другую - раствор ацетата свинца. Отметьте образование труднорастворимых солеобразных соединений белка. Данный опыт иллюстрирует применение белка как противоядия при отравлении солями тяжелых металлов.

Опыт 7. Цветные реакции белков

Ксантопротеиновая реакция. В пробирку налейте 2 - 3 мл раствора белка и прибавьте несколько капель концентрированной азотной кислоты. Нагрейте содержимое пробирки, при этом образуется желтый осадок. Охладите смесь и добавьте аммиак до щелочной реакции (проба на лакмус). Окраска переходит в оранжевую.

12

Биуретовая реакция. В пробирку налейте 2 - 3 мл раствора белка и 2 - 3 мл раствора гидроксида натрия, затем 1 - 2 мл раствора медного купороса. Появляется фиолетовое окрашивание.

Опыт 8. Выданы четыре пакетика с образцами пластмасс (без надписей): Первый вариант: а) фенопласт, б) целлулоид, в) полиэтилен, г) капрон.

Второй вариант: а) поливинилхлорид, б) полистирол, в) целлулоид, г) полиметилметакрилат.

Определите, какая пластмасса находится в каждом из пакетиков. Опишите характерные свойства, по которым вы определили пластмассы.

Опыт 9. Выданы четыре пакетика с образцами волокон (без надписей): Первый вариант: а) вискозное волокно, б) нитрон, в) шерсть, г) лавсан.

Второй вариант: а) хлопчатобумажная ткань, б) ацетатное волокно, в) хлорин, г) капрон.

Определите, какое волокно находится в каждом из пакетиков. Опишите характерные свойства, по которым вы определили волокна.

Контрольные вопросы:

1.О наличие каких функциональных групп в молекуле глюкозы свидетельствуют ее: а) восстановительные свойства, б) окислительные свойства, в) способность образовывать сложные эфиры?

2.Какие вещества образуются в организме при гидролизе: а) жиров, б) углеводов, в) белков? Куда поступают продукты гидролиза и на что они расходуются в организме?

3.В результате какого процесса происходит разрушение первичной структуры белков пищи в организме человека? Какие вещества образуются при этом и что с ними происходит в дальнейшем?

4.Определите массу глюкозы, которая образуется из 120 кг древесины, если массовая доля целлюлозы в ней равна 50%. Рассчитайте массу спирта, который можно получить из этой глюкозы, если массовая доля выхода спирта составляет 80%.

5.Какой объем углекислого газа (н.у.) выделится при маслянокислом брожении глюкозы массой 76 г, если массовая доля примесей в ней составляет 5%?

6.По какому механизму протекает реакция полимеризации?

7.Влияет ли способ получения на свойства пластмасс? Приведите пример.

13

ПРИЛОЖЕНИЕ А

Примерная форма отчета по лабораторной работе

Выполнил:

студент гр. ___________ (ФИО) Принял:

преподаватель _______ (ФИО) Дата ___ __________ 20____ г.

Лабораторная работа № ____

______________________________________________________

(название без кавычек)

Цель работы:

1.

2.

Оборудование и реактивы:

1.

2.

Порядок выполнения работы, рисунок прибора:

Выводы:

Домашнее задание, ответы на контрольные вопросы:

14

15

БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК

1.Рудзитис Г.Е. Химия: Органическая химия: учебник для 10 кл. средней школы / Г.Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман – М.: Просвещение, 2013 - 2016. - 160 с.

2.Рудзитис Г.Е. Химия-11: Органическая химия. Основы общей химии (Обобщение и углубление): учебник для 11 кл. средней школы. / Г.Е.Рудзитис, Ф.Г.Фельдман. – М.: Просвещение, 2013 - 2016. - 160 с.

3.Радецкий А.М. Дидактический материал по химии для 10-11 классов: пособие для учителя / А.М. Радецкий, В.П. Горшкова, Л.Н. Кругликова. – М.: Просвещение, 2015. – 79 с.

4.Радецкий А.М. Дидактический материал по химии для 11 класса: пособие для учителя / А.М. Радецкий, Т.Н. Курьянова. – М.: Просвещение, 2015. – 64 с.

5.Егоров А.С. Химия: Новое учебное пособие для подготовки в вузы / А.С. Егоров. – Ростов н/Д: Феникс, 2015. – 640 с.

16

17