kontr_bkh2 шпоры

Фитоэкдизоны и ювенильные гормон

Экдизоны (от греч. йkdysis – линька), стероидные гормоны членистоногих, стимулирующие линьку и метаморфоз. У разлчных групп членистоногих гормонами линьки служат различные экдизоны, но чаще всего – α-экдизон и экдистерон. αэкдизон впервые был выделен в 1954 г. из коконов шелковичного червя. Под действием экдизонов начинается «куколочная линька», сопровождающаяся превращением личинки в куколку и, в первую очередь, образованием ложнококона . Ювенильный гормон способствует личиночному росту и препятствует метаморфозу. По мере роста личинок его концентрация падает. Для нормального метаморфоза ювенильный гормон и гормоны линьки должны присутствовать в необходимом количестве и в нужный момент развития жизненного цикла . больших количеств гормона линьки (β(экдизона) в листьях тиса. Понастерон (Папоротникообразные (в т. ч. Папоротник-орляк); Муристерон (Эндемичные виды р. Ipomoea (вьюнок пурпурный) ;Экдистерон (β(экдизон). Большинство цветковых растений. Таким образом, экологическое значение фитостеринов двояко: они могут оказывать регулирующее воздействие на популяции фитофагов, ограничивая их численность, с другой стороны, они являются химическим ресурсом для нормального метаболизма некоторых видов животных.

Фитоэстрагены. Некоторые растения, например, гранат и финики, содержат эстрон – один из человеческих эстрогенов

1.Лигнаны. По структуре относятся к классу дифенолов. Являются продуктами осуществляющегося под воздействием микрофлоры кишечника расщепления некоторых растительных метаболитов, присутствующих в наружном слое зерен (пшени цы, ржи и риса), пищевых растительных волокнах, семенах льна, орехах, в некоторых ягодах, фруктах (вишне, яблоках) и овощах (чесноке, петрушке, моркови и др.). Наиболее изучены лигнаны энтеродиол и энтеролактон. Классический источник лигнанов – льняное масло. 2. Изофлавоноиды. Представляют собой производные гликозидов и соответствуют по структуре гетероциклическим фенолам. Содержатся в больших количествах в соевых бобах чечевице, гранатах, финиках, семенах подсолнечника, Большое количество изофлавоноидных фитоэстрогенов найдено в экстрактах хмеля. В кишечнике изофлавоноиды подвергаются гидролизу и дальнейшему метаболизму, в результате чего образуются соединения с эстрогенной активностью, среди которых наиболее сильными агонистами являются дайдзеин и гинестеин3. Куместаны. Как и изофлавоноиды являются производ( ными гликозидов. Содержатся в молодых растениях клевера, люцерны и других клубеньковых. Основным представителем куместанов является куместрол.. у овец Австралии, выпас которых производился на пастбищах, богатых клевером вида Trifolium subterranium, было описано состояние, названное «клеверная болезнь» и характеризовавшееся нарушением функции яичников и резким снижением плодовитости вплоть до бесплодия.

Ингибиторы плодовитости негормонального тип

Пример хемостерилянтов – пары масла аира (Acorus calamus), которые вызывают стерильность у самцов домашней мухи (Musca domestica), самок долгоносика (Callosobruchus chinensis) и др. Этот эффект эфирного масла аира обусловлен присутствием в нем α- и β‑азарон. Примером растительного метаболита, который избиратель( но влияет на репродуктивный потенциал млекопитающих, явля( ется госсипол – полифенол из семян хлопчатника.

Еще один пример хемостерилянта растительного происхождения – каннабиоиды из конопли (сем. Cannabaceae). Наиболее психомиметически активный компонент препаратов коно пли – тетрагидроканнабинол, по некоторым данным, способен уменьшать плодовитость млекопитающих и увеличивать у них частоту хромосомных нарушений.. Каннабиоиды производят существенные нарушения в ор( ганизме животных: изменяют проницаемость мембран, ингибируют образование цАМФ.

Антиовипозитанты К ним относятся вещества растительного происхождения, которые ингибируют откладывание яиц насекомыми. Действие антиовипозитантов прямо противоположно эффекту, который оказывают стимуляторы овипозиции . Выделяют две группы таких веществ: контактные и дистальные, действующие на расстоянии в виде паров.

Примером антиовипозитантов являются летучие вещества, выделяемые листьями эвкалипта , кориандра и томата , действующие на цикадку , которая является вредителем хлопка, баклажанов и др. сельскохозяйственных культур.

Синомоны .Это соединения, приносящие пользу одновременно и ор ганизму, вырабатывающему данные вещества и воспринимающему их. Например, эфирное масло хлопчатника содержит терпены, привлекающие к растению Campoletis sonorensis, который паразитирует на вредителях хлопчатника.

Вещества участвующие в приклечении опылителей. Нектар. Не имеет никакой другой функции, кроме привлечения опылителей. Особенно богат сахарами (17–75 %) и аминокислотами, которые являются основным источником азота для ряда насекомых. Например, у некоторых виды рододендронов (Rhododendron) в нектаре содержится алкалоид ацетиландромедол, который опасен и для человека.. Ольфакторные сигналы. Привлекают опылителей на расстоянии путем воздействия на обонятельные рецепторы. Очень часто ольфакторные метаболиты растений дублируют половые феромонами насекомых. Например, цветки орхидных из рода Ophrys имитируют своим внешним видом и запахом самок пчел Andreпа, что привлекает к ним самцов, которые в результате производят опыление.

1.Эколого-биохимические взаимодействия между животными Эти взаимодействия естественным образом делятся на две группы: взаимодействия между животными одного вида и взаимодействия между животными различных видов (например, между хищником и жертвой или между паразитом и хозяином).

1.2 Внутривидовые взаимодействия Для поддержания жизнеспособности популяций, для обеспечения стабильных показателей ее воспроизводства очень существенное значение имеет внутривидовая химическая коммуникация, которая осуществляется и регулируется с помощью феромонов. Среди феромонов выделяют две группы: феромоны-релизеры и феромоны-праймеры (или праймер-феромоны - primer pheromones). Феромоны-релизеры вызывают немедленные поведенческие эффекты (изменение поведения) у реципиентов. Примеры феромо- нов-релизеров - половые феромоны, феромоны тревоги, следа и Феромоны мечения территории. Праймер-феромоны вызывают длительные физиологические Эфекты (изменения) в воспринимающем организме. Примеры праймер-феромонов - вещества, регулирующие принадлежность особей общественных насекомых к определенной "касте", а также вещества, которые, по-видимому, могут воздействовать на срок наступления половой зрелости у самок млекопитающих или синхронизировать менструальные циклы у женщин.Внутривидовые эколого-биохимические взаимодействия организмов имеют еще некоторые аспекты, выходящие за рамки классических представлений о феромонах. Так, у некоторых организмов (и позвоночных и беспозвоночных) установлены факты ингибирования роста под влиянием экзометаболитов других особей того же вида .Однако наиболее обширный фактический материал в области химических внутривидовых взаимодействий касается именно феромонов . Целесообразно отдельно рассмотреть эколого-биохимические взаимодействия между особями одного вида беспозвоночных и позвоночных животных. 1.3 Феромоны беспозвоночных .Выделяют в зависимости от функций несколько групп феромонов, в том числе: 1) половые феромоны; 2) феромоны тревоги; 3) феромоны аггрегации; 4) следовые феромоны; 5) феромоны метки (marking pheromones); 6) нефункциональные феромоны.Менее изучены феромоны водных беспозвоночных, но уже сей- ас ясно, что они также разнообразны по функциям и включают в я половые феромоны (рис. 27), стимуляторы развития яичники в, ингибиторы роста, стимуляторы двигательной активности ( сопоставимые с феромонами тревоги насекомых) и некоторые Другие хемоэффекты.Наиболее тщательно разработаны методы работы с феромонами чешуекрылых. Половые феромоны. Исторически первым половым феромоном (точнее, его компонентом), структура которого была установлена, оказался бомбикол из самок бабочки тутового шелкопряда. Из 500 000 бабочек было выделено 12 мг бомбикола в виде производного. Предельная действующая концентрация природного бомбикола - 10-12 мкг/мл. Сейчас число изученных половых феромонов составляет более 1200.Феромоны самцов насекомых - очень часто именно афродизиаки, хотя некоторые действуют как аттрактанты для самок. Феромоны самцов могут выполнять различные функции, в том числе подавлять двигательную активность самок, прекращать выделение самками их феромонов, маскировать феромон самок и тем самым предотвращать подлет новых самцов. Скорость эмиссии феромонов составляет обычно от долей до нескольких сот нанограммов в час одной самкой (табл. 32), чего, по-видимому, достаточно для формирования пахнущего облака или струи воздуха, привлекающей самцов. Феромоны тревоги. Эти феромоны найдены у перепончатокрылых (муравьев, пчел), термитов, тлей, клопов. Особенно разнообразны феромоны тревоги у общественных насекомых.Сигналы тревоги могут вырабатываться разными железами. Например, у муравьев Acanthomyops claviger пять феромонов тревоги вырабатывают железы Дюфура, находящиеся в брюшке, а пять других феромонов тревоги - мандибулярные железы.

Агрегационные феромоны. Эти феромоны у жесткокрылых не всегда легко отличить от половых феромонов. Агрегационные феромоны довольно подробно изучены у жуков-короедов и лубоедов. Чаще всего сигналом к скоплению служит смесь нескольких веществ, являющихся друг для друга синергистами. Вот некоторые примеры агрегационных феромонов, представленных сочетанием нескольких веществ. Феромоны метки (marking pheromones). Эти феромоны напоминают феромоны следа, но несколько отличаются от них некоторыми особенностями. Термин "феромон метки" ("marking pheromones") употребляют, когда описывают химическое Следовые феромоны. Эти вещества (trail pheromonos) входят в состав пахучих смесей, которыми насекомые могут метить свой корм и пути, ведущие к нему. По-видимому, сейчас идентифицированы лишь основные компоненты некоторых из этих смесей. 1.4. Феромоны позвоночных животных Важной группой феромонов позвоночных являются вещества, служащие для мечения территории (scent marking). Они выполняют важную экологическую функцию, содействуя тому, чтобы у каждого животного (семьи или группы животных - в зависимости от их социобиологии и образа жизни) был участок, необходимый и достаточный для обеспечения его кормовыми ресурсами. Примерами таких феромонов является ряд длинноцепочечных спиртов и органических кислот с короткой цепью (например, изо-валериановая кислота), выделяемых субаурикулярными железами самцов вилорога Antilocapra americana [Muller-Schwartze et al., 1974]. Еще один пример - фенилуксусная кислота PhCH2C02M, служащая для запахового мечения территории у самцов песчанки Meriones imguiculaliis. Своеобразными феромонами, которые также можно называть алломонами, являются сильнопахнущие вещества, продуцируемые некоторыми животными при нападении на них, при стрессе или ощущении опасности. Классическим примером является полосатый скунс Mephitis mephitis, анальные железы которого секретируют пахучую смесь, включающую три серосодержащих соединения: кротил- и изопентилмеркаптан и метилкротилсульфид. В условиях стресса сильнопахнущие вещества секретируют и другие млекопитающие, например: гиена Hyaena hyaena, гигантская белозубка Siincus miirinns (сем. землеройковые) и чернохвостый олень Odocoileus hemionus. Возможно, что вещества этого типа несут одновременно несколько функций и участвуют как во внутривидовых, так и в межвидовых взаимодействиях организмов. 1.5.Взаимодействия между животными разных видов Вещества, участвующие в этих взаимодействиях, могут проявлять себя как алломоны (вещества, приносящие пользу или преимущество тем организмам, которые их вырабатывают, в результате воздействия, направленного на другие организмы; от древнегреч. αλλος -другой, иной, чужой) и как кайромоны (соединения, приносящие преимущество или "удачу" тем организмам, которые их воспринимают, от древнегреч. χαιρος - выгода, польза, и χαιρου - вовремя, кстати) (Whittaker, Feeny, 1971; см. [Остроумов, 1986]). Эта терминология не представляется этимологически идеальной, но она позволяет разграничить два класса весьма часто встречающихся экологических ситуаций и, вероятно, поэтому утвердилась в научной литературе. 1.6.Алломоны К алломонам во взаимодействиях животных разных видов относятся прежде всего различные токсины и отпугивающие вещества. Токсичные алломоны могут служить и средством агрессии (у хищных животных, например у ядовитых змей, некоторых хищных моллюсков и кишечнополостных), и средством защиты от нападения хищных или потенциально хищных видов. Тем самым токсичные алломоны выполняют важную роль для конкретных отдельных видов (способствуя их выживанию) и для сообщества в целом (регулируя специфику трофических цепей и скорость переноса энергии по ним). Последнее дает право относить эти алломоны к широкой категории веществ, являющихся экологическими хеморегуляторами.

1.7. Кайрамоны Сюда входят вещества, которые приносят пользу организму- реципиенту. Эти вещества могут быть нескольких типов: 1) вещества, привлекающие к пище; 2) индукторы, стимулирующие адаптацию (например, вещества, выделяемые хищными беспозвоночными и вызывающие образование шипов убеспозвоночных- жертв); 3) сигналы, выделяемые донором и предупреждающие реципиента об опасности со стороны донора; 4) стимуляторы факторы роста). Весьма многочисленны данные о гидробионтах, свидетельствующие, что экзометаболиты хищников могут индуцировать возникновение морфологических защитных приспособлений и других видов индуцированной защиты (inducible defenses) у беспозвоночных животных - потенциальных жертв: ракообразных, коловраток, гастропод, колониальных мшанок.По-видимому, феромоны некоторых насекомых могут иногда одновременно выступать в роли кайромонов для их паразитов и хищников.Кайромоны могут использоваться и потенциальными жертвами для обнаружения опасного для них хищника. При изучении морских гидробионтов было обнаружено, что химические вещества, выделяемые морскими звездами, вызывают бегство (escape response) ряда морских организмов - Dendrastes excentricus, Pecten и Nassa.

2. Антибиотики и их классификация Не имеющие подклассов:Линкозамиды (линкомицин, клиндамицин);Нитрофураны; Оксихинолины; Хлорамфеникол (данная группа антибиотиков представлена Левомицетином); Стрептограмины; Рифамицины (Римактан); Спектиномицин (Тробицин); Нитроимидазолы; Антифолаты; Циклические пептиды; Гликопептиды (ванкомицин и тейкопланин); Кетолиды; Диоксидин; Фосфомицин (Монурал); Фузиданы; Мупироцин (Бактобан); Оксазолидиноны; Эверниномицины; Глицилциклины.

2,3 Биологическая роль антбиотиков Одной из характерных особенностей антибиотиков является избирательность действия — каждый антибиотик действует на определенный набор видов микроорганизмов, т. е. имеет свой специфический антимикробный спектр действия. Например, актиномицеты, принадлежащие к виду Actinomyces streptomycini, подавляют рост грамположительных и грамотрицательных бактерий, микобактерии, некоторых видов дрожжей и грибов. Actinomyces levoris не угнетает рост бактерий, но подавляет развитие дрожя«ей, некоторых дрожжеподобных организмов, мицелиальных грибов и т. д. .Способность синтезировать антибиотики — полезное для вида приспособление, выработавшееся и закрепленное в процессе эволюции организмов. Продуцирование антибиотиков — один из факторов, дающий определенные преимущества микроорганизму-антагонисту в борьбе за существовапие в сложных естественных микробных ассоциациях. Согласно другой точке зрения, антибиотики представляют собой «отбросы» обмена веществ у микроорганизма, не играющие приспособительной, эволюционной роли.

3. Детоксикация ксенобиотиков В организме человека детоксикацию ксенобиотиков (промышленных загрязнений, сельскохозяйственных ядов и фармакологических препаратов) осуществляют специальные ферментные системы и мембраноассоциированные рецепторы, регулирующие их активность, которые получили название " лекарственно-метаболизирующие энзимы ". Процесс детоксикации обычно включает две последовательные фазы.( фаза 1 детоксикации ) Сначала поступающие в организм чужеродные соединения (канцерогены, лекарства, промышленныя яды и пр.) активируются с помощью ферментов семейства цитохромов Р450 или микросомальных эпоксид- гидролаз (mEPOX) , образуя короткоживущие промежуточные электрофильные метаболиты, которые обладают генотоксическими свойствами . ( фаза 2 детоксикации ) Промежуточные метаболиты с помощью ферментов семейств глутатионтрансферазы (GSTM) , УДФ-глюкуронсульфотрансфераз (UDF) , N-ацетилтрансфераз (NAT) превращаются в водорастворимые нетоксические продукты и выводятся из организма . биодеградация ксенобиотиков Биодеградация органических соединений, загрязняющих окру­жающую среду, оправдана только в том случае, если в резуль­тате происходит их полная минерализация, разрушение и детоксикация если же биохимическая модификация этих соеди­нений приводит к повышению их токсичности или увеличивает-время нахождения в среде, она становится не только нецеле­сообразной, но даже вредной. Детоксикация загрязняющих сре­ду веществ может быть достигнута путем всего одной модифи­кации структуры. Судьба ксенобиотика зависит от ряда слож­ным образом взаимосвязанных факторов как внутреннего ха­рактера (устойчивость ксенобиотика к различным воздействи­ям, растворимость его в воде, размер и заряд молекулы, лету­честь), так и внешнего (рН, фотоокисление, выветривание). Все эти факторы будут определять скорость и глубину его пре­вращения. Скорость биодеградации ксенобиотика данным со­обществом микроорганизмов зависит от его способности прони­кать в клетки, а также от структурного сходства этого синтети­ческого продукта и природного соединения, который подверга­ется естественной биодеградации. В удалении ксенобиотиков из окружающей среды важную роль играют различные меха­низмы метаболизма. В большинстве случаев при исследовании биодеградации: использовался традиционный подход, основанный на выделе­нии и анализе свойств чистых изолятов из окружающей среды. С другой стороны, из-за гетерогенности среды в ней формиру­ются местообитания для множества разных микроорганизмов с самыми разнообразными метаболическими свойствами. Эти местообитания не могут не быть взаимосвязанными друг с другом. Ксенобиотики подвергаются действию смешанных по­пуляций микроорганизмов, т. е. сообществ, для которых ха­рактерны отношения кооперации, комменсализма и взаимопо­мощи.

3.1. Реакция оксисления Среди ферментативных систем, участвующих в окислении ксенобиотиков, особое место занимают микросомальные мопооксигеназы со смешанной функцией - комплексы мембранно-связанных ферментов, осуществляющих окисление субстратов за счет активации молекулярного кислорода с использованием восстановительных эквивалентов пиридиннуклеотидов. В монооксигеназной реакции участвуют гемопротеиды из большой группы, называемой цитохромами Р-450, и НАДФ Н-цитохром-Р-450-редуктазы Основные типы окислительных реакций, важных для понимания биотрансформации ксенобиотиков, таковы. 1. Окисление спиртов и альдегидов. Осуществляется сравнительно малоспецифичной алкогольдегидрогеиазой, более специфичными альдегидоксидазами и другими ферментами. 2. Окисление аминов (включая арилзамещенные алифатические амины). Один из важных примеров - реакция диэтиламина с нитритом в кислой среде желудка, в результате которой получается канцероген диэтилнитрозамин (рис. 34). Нитриты широко использовались ранее в качестве консервирующей добавки к пищевым продуктам (и продолжают использоваться в некоторых странах) . 3. Окисление ароматических аминов. Эти вещества паряду с другими видами окисления могут подвергаться N-гидроксилирова- нию, что также может вызывать появление канцерогенных продуктов. 4. Окисление ароматических алкилзамещенных соединений. Они обычно расщепляются между атомами C1 и С2 боковой цепи с образованием соответствующей ароматической кислоты. Соответствующие ферменты найдены в микросомах. 5. Гидроксилирование кольцевых систем. Алициклические кольцевые структуры гидроксилируются легче, чем ароматические. Это одна из причин высокой токсичности бензола и некоторых ароматических ксенобиотиков. Если в ароматическом кольце есть неуглеродный заместитель, то гидроксилирование обычно происходит в пара-положении. Однако, если последнее занято, то гидроксилирование может идти и в орто-положении с образованием в некоторых случаях канцерогенных метаболитов (например, при окислении некоторых ароматических аминов). В реакциях гидро-ксилирования могут участвовать ферменты микросом. 6. Ароматизация алициклических соединений. Происходит в случае окисления некоторых циклогексанкарбоновых кислот (с четным числом СН2-групп в боковой цепи) с участием митохондрий. 7. Эпоксидация. Например, в результате микросомального или микробиологического окисления пестицидов гептахлора и альдрина получаются гептахлорэпоксид и альдринэпоксид (диэльдрин) (см. рис. 34). Эпоксиды высокотоксичны и обладают мутагенными и канцерогенными свойствами. Эпоксидации подвергаются многие ароматические соединения. 8. Окисление или окислительное замещение органической серы. Гетероциклическая сера обычно окисляется в сульфоксиды или в сульфоны. Сера в алифатических комбинациях или в ароматических боковых цепях иногда замещается кислородом. Например, инсектицид паратион (тиофос) метаболизируется микросомальны- ми ферментами (а также в почве) в параоксон, также обладающий инсектицидными свойствами и почти вдвое более токсичный для млекопитающих, чем паратион. 9. Окислительное дезалкилирование. Эти реакции требуют молекулярного кислорода и осуществляются монооксигеназами. Наиболее часто дезалкилированию подвергаются ксенобиотики следующих классов: динитроанилины (гербициды трифлурамин, динитра- мин и др.), фенилмочевины (гербициды хлороксурон, диурон, монурон, флуометурон, линурон и др.), симметричные триазины, фосфорорганические соединенния, алкиламины и другие ксенобиотики. Эти реакции осуществляются ферментами микроорганизмов, а также клеток печени. Необходимо подчеркнуть, что при окислительной биотрансформации ксенобиотиков нередко получаются более токсичные, канцерогенные или мутагенные соединения. Кроме отмеченных выше случаев, это может иметь место при окислении 1,2,5,6-дибензантрацена в организме грызунов (образуются канцерогены) или при деградации некоторых азотосодержащих пестицидов, которые легко превращаются в высокомутагенные и канцерогенные соединения: так, гербицид симазин окисляется в опасный канцероген. Отмеченное выше превращение связи P = S в связь Р = 0 приводит к повышению токсичности продуктов.

3.3. Реакция восстановления Они менее обычны, чем реакции окисления. Однако если восстановленная форма соединения лучше экскретируется из организма, то закон действия масс может сдвигать редокс-реакции в сторону восстановления 1. Альдегиды и кетоны. Некоторые из них могут восстанавливаться в спирты под действием алкогольдегидрогеназ. Однако ацетон может прямо входить в цикл аэробного метаболизма через ацетоацетат и ацетил КоА. 2. Ароматические нитро- и азогруппы. Они обычно восстанавливаются с участием микросомальных и бактериальных ферментов. Возможно образование продуктов, содержащих амино-, гидроксил- амино- или нитрозогруппы. Образование нитрозосоединений представляет большую опасность для биосферы, так как может появляться вещество, которое обладает сильным мутагенным и (или) канцерогенным действием. Так, описано образование нитрозопроизводных при восстановлении пестицида трифлуралина . Экологическое значение может иметь и неэнзиматическое образование нитрозосоединений (подробнее о нитрозосоединениях см., например, [Минеев и др., 1986]). 3. Дисульфиды (R-S-S-R1). Они расщепляются с образованием тиолов. 4. Двойные связи. Двойные связи некоторых алифатических или алициклических соединений могут становиться насыщенными (например, у циклогексена). Простейшие алкены и алкины часто экскретируются без изменений их структуры. 5. Дегидроксилирование. Реакция гидроксилирования, упомянутая в разд. 6.3, может обращаться. Пример - восстановление замещенных катехолов с двумя ОН-группами до соответствующих замещенных монофенолов под действием гидроксилаз печени или бактерий. 6. Восстановление атомов с переменной валентностью. Примеры - трансформация арсенатов с As5+ в арсениты с As3+, селена- тов с Se6+ в селениты с Se4+. При трансформациях этого типа токсичность вещества нередко возрастает. 7. Ароматические циклы. Могут восстанавливаться анаэробными микроорганизмами. 3.4. Реакции Деградации 1. Гидролиз эфиров. Катализируется широко распространенными ферментами, такими, как холинэстеразы, псевдохолинэстеразы, али и арилэстеразы. Гидролизу подвергаются некоторые алкалоиды - атропин, кокаин. Гидролиз эфирной связи - начальный этап микробиологической деградации многих пестицидов, например феноксиалкановых кислот, в том числе бутилового эфира 2,4-Д (гербицид 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота) и производных карбаминовой кислоты, в том числе инсектицида карбарила, известного еще под названиями севина и карбамата. Последний может гидролизоваться культурной Pseudomonas melophthora с образованием нафтола. Деградация многих фосфорорганических инсектицидов, в том числе паратиона (тиофоса), малатиона и т. д., также проходит с участием эстеразных реакций. Описан гидролиз паратиона культурой дрожжей и культурой Flavobacterium 2. Гидролиз амидов, гидразидов и нитрилов. Процент молекул замещенных бензамидов, подвергнутых гидролизу с образованием ионов аммония, варьирует в зависимости от наличия других функциональных групп и может составлять, например, у n-оксибензамида всего 4%. Гидролиз амидной связи описан при изучении микробиологической деградации многих фениламидных пестицидов: ациланилидов (например, пропанила), фенилмочевин (в том числе линурона), фенилкарбаматов (среди них - хлорпрофама, профама, барбана, карбарила). Многие из изученных амидаз являются внеклеточными гидролазами. 3. Деалкилирование. Алкильные группы, связанные с кислородом, азотом или серой,- могут удаляться микросомальными ферментами. В результате получаются соответствующие фенолы, амины и тиолы. Реакции деалкилирования и деалкилоксилирования описаны при биодеградации многих пестицидов. 4. Расщепление кольцевых структур. Реакции этого типа могут происходить с алициклическими и гетероциклическими соединениями. Например, кумарин может гидролитически расщепляться с получением о-оксифенилпирувата.