- •Терпены
- •План:
- •Определение терпенов
- •В молекуле терпеноида первый атом углерода («голова») одного изопренового звена соединяется с последним
- •В природных объектах терпеноиды содержатся
- •КЛАССИФИКАЦИЯ ТЕРПЕНОВ
- •Номенклатура
- •Характеристика терпенов:
- •Физические свойства
- •Химические свойства
- •Выделение терпенов
- •Применение
- •Представители Терпенов
- •Гераниол
- •Оцимен
- •Фарнезен
- •Фарнезол
- •Фарнезол используется как душистое вещество и фиксатор в парфюмерии. Фарнезол обладает консервирующим и
- •Фитол
- •Каротиноиды
- •Центральная часть молекул большинства каротиноидов представлена ациклическим тетратерпеновым фрагментом, в середине которого имеется
- •Все каротины представляют собой кристаллические
- •Ментол
- •Ментол содержит три асимметрических атома
- •Ментол используется в пищевой и парфюмерной промышленности.
- •Лимонен
- •Терпин
- •Моногидрат цис-1,8-терпина называется терпингидратом и применяется в медицине в качестве отхаркивающего средства.
- •Тимол
- •Тимол применяют как сырьё в производстве ментола и некоторых индикаторов; в медицине —
- •Карвон
- •При действии кислот карвон легко изомеризуется в карвакрол, образуется термодинамически более выгодная ароматическая
- •α-Пинен
- •Подсочкой сосны получают живицу.
- •α-Пинен находит широкое применение как растворитель и сырье для получения многих органических соединений,
- •Камфора (борнанон-2) — важнейшее производное борнана.
- •Камфора издавна выделялась из эфирного масла
- •Весь путь получения камфоры из борнилацетата включает всего две стадии: гидролиз сложного эфира
- •Бромкамфора
- •Благодаря наличию оксогруппы камфора способна реагировать с соединениями, содержащими аминогруппу. Например, с гидроксиламином
- •Список литературы
- •Спасибо за внимание!!!
Терпены
План:
1.Определение терпенов.
2.Классификация терпенов
3.Номенклатура терпенов
4.Характеристика терпенов.
5.Физические свойства терпенов
6.Химические свойства терпенов
7.Выделение терпенов
8.Применение терпенов
9.Представители терпенов
Определение терпенов
Терпены- природные соединения, большей частью растительного происхождения, углеродный скелет которых построен из остатков углеводорода - изопрена (С5). Отсюда следует, что в молекуле терпеноидов число атомов углерода всегда кратно пяти, т.е. равно 10, 15, 20 и т. д.
В молекуле терпеноида первый атом углерода («голова») одного изопренового звена соединяется с последним атомом углерода («хвостом») другого звена (правило Ружички), т. е. по принципу «голова к хвосту», как это показано на примере β-оцимена(3,7- диметил-октатриена-1,3,6).
β-оцимен
В природных объектах терпеноиды содержатся
как в свободном виде, так и в виде сложных эфиров или гликозидов.
К ним относят эфирные масла— смеси летучих органических веществ, вырабатываемых растениями и придающих им своеобразный запах. Многие терпеноиды, содержащиеся в цветках растений, обладают приятным запахом и используются в парфюмерии.
Ряд соединений этого класса применяется в качестве лекарственных средств.
КЛАССИФИКАЦИЯ ТЕРПЕНОВ
|
|
ТЕРПЕНЫ |
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
по числу |
МОНО (С10) |
ДИ (С20) |
|
ТРИ (С30) |
|
ТЕТРА (С40) |
|
|
|
||||||
Терпено- |
|
(витамин А) |
|
(сквален) |
|
(каротиноиды) |
|
вых |
|
|
|
|
|
|
|
звеньев |
|
|
|
|
|
|
|
(С5Н8)2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
по числу |
А-цикл. МОНО-цикл. |
|
|
БИ-цикл. |
|
|
|
циклов |
мирцен ментан |
|
|
каран, пинан, борнан |
|||
|
ментол |
|
|
пинен |
|
|
|
|
валидол |
|
|
камфора |
|
|
|
|
лимонен |
|
|
|
|
|
|
|
каннабидиол |
|
|
|
|
|
|
|
терпин |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Номенклатура
Доминирующее положение занимают тривиальные названия. Для ациклических применяется заместительная номенклатура. В основу названий положены названия ненасыщенных моно- и полициклических углеводородов (ментан, борнан, пинан и др.). Особым образом построена номенклатура бициклических систем.
Характеристика терпенов:
Тип |
Формул |
Строение |
Название |
Распространение в |
|
а |
природе |
||||
|
|
|
|||
Гемитерпены |
С5Н8 |
|
Изопрен |
Изовалериановая, |
|
|
ангеликовая кислоты |
||||
|
|
|
|
||
|
|
|
|
Ментол, |
|
Монотерпены |
С10Н16 |
|
Гераниол |
камфора,эфирное |
|
|
|
|
|
масло герани |
|
Сесквитерпены |
С15Н24 |
|
Фарнезол |
Терпеновые спирты, |
|
|
альдегиды, кетоны |
||||
|
|
|
|
||
Дитерпены |
С20Н32 |
|
Геранил- |
Эфирное масло шалфея |
|
|
гераниол |
витамин А, смоляные |
|||
|
|
|
кислоты |
||
|
|
|
|
||
Тритерпены |
С30Н48 |
|
Сквален |
Стерины, сапонины, |
|
|
ретинол |
||||
|
|
|
|
||
Тетратерпеноид |
С40Н64 |
|
Фитоин |
Каратиноиды, |
|
ы |
|
ксантофиллы |
|||
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
Физические свойства
Летучие терпеноиды выделяют из растительного сырья перегонкой с паром, прессованием, экстракцией.
Нелетучие терпеноиды получают из сырья главным образом экстракцией.
Терпены имеют разное агрегатное состояние. Большинство являются жидкостями, но много среди них и кристаллических веществ, находящихся в эфирном масле в растворенном состоянии. (например, ментол, камфора,).
Имеют различную растворимость в воде, обычно хорошо растворимы в органических растворителях, в том числе в спиртах.
Монотерпены хорошо перегоняются с водой и водяным паром, сескви- и дитерпены несколько труднее, три-, тетра-, политерпены не перегоняются. Оптически активные вещества, существует в виде двух оптически активных форм (+) и (-). В отличие от эфирных масел, моно- ди-, тритерпены не имеют запаха.
Терпены широко распространены в природе, входят в состав многих эфирных масел. Особенно много в масле камфорного.
Химические свойства
Терпеноиды весьма реакционноспособны:
•Легко окисляются на воздухе, особенно на свету,
часто превращаясь при этом в кислородсодержащие соединения;
•При нагревании изомеризуются (прежде всего при
взаимодействии с кислыми агентами);
•Диспропорционируют в присутствии катализаторов
(Pd, Pt, Ni); по двойным связям легко гидрируются, гидратируются, присоединяют галогены, галогеноводороды, органические кислоты и т. д.
•При сильном нагревании без доступа воздуха (400-500
°С) кольца терпенов раскрываются, причем из бициклических терпенов можно получить моноциклические и даже алифатические (например, камфеновые перегруппировки).
•При нагревании до 700 °С и выше все терпны
разлагаются с образованием сложной смеси продуктов (изопрен, ароматические углеводороды и др.)