книги / Высокоэнергетические наполнители твердых ракетных топлив и других высокоэнергетических конденсированных систем. Физико-, термохимические характеристики, получение, применение

NO2 O2N

Молекулярная масса: 454,2 Кислородный баланс: –52,84 % Массовая доля азота: 24,77 % Агрегатное состояние: твёрдое

Плотность: 1820 кг/м3 [1] Температура плавления: 304 °С [1]

Теплота сгорания: 5555,31 кДж/моль [2]

Энтальпия образования:

–28,45 кДж/моль [2] –14,90 кДж/моль [3] –15,06 кДж/моль [4]

Энергия образования:

3,77 кДж/моль [2]

17,32 кДж/моль [3]

17,15 кДж/моль [4]

Термостойкое, малочувствительное к механическим воздействиям взрывчатое вещество. Получают нитрацией 3-хло-

231

ранизола серно-азотной смесью с последующим сочетанием по Ульману нитропроизводного и аммонолизом 3,3′-дихлор- 2,2′, 4,4′,6,6′-гексанитробифенила по схеме [1]:

Предельно не чувствителен к электрическому разряду. Использовался для сейсмических экспериментов на Луне, в космических программах [1].

Список литературы

1.Agrawal J.P., Hadgson R.D. Organic Chemistry of Explosives. – John Wiley and Sons, Ltd, 2007. – 384 р.

2.Weinheimer R. Properties of Selected High Explosives // Eighteenth International Pyrotechnics Seminar. – 1992. – Р. 939– 972.

3.Lee J., Block-Bolten A. Correlation of Physical and Chemical Properties of C-H-N-O Explosives (Part II) // Propell., Explos., Pyrotech. – 1993. – Vol. 18. – Р. 161–167.

4.Rouse P.E. Jr. Enthalpies of Formation and Calculated Detonation Properties of Some Thermally Stable Explosives // J. Chemical and Engineering Data. – 1976. – Vol. 21, № 1.

232

Скорость детонации (в ограниченном объеме): 7120 м/с при ρ = 1700 кг/м3 [5]

Тест в свинцовой бомбе: 301 см3/10 г [1] Чувствительность к удару: 5 Н·м [1] Чувствительность к трению:

свыше 240 Н потрескивание [1]

Жёлтые кристаллы.

Получают с выходом 50 % взаимодействием 2,4,6-три- нитробензилхлорида с гидроокисью натрия (1 экв.) в смеси растворителей тетрагидрофуран-метанол. Выход увеличивается до 70 % при замене едкого натра на триэтиламин

(2,4 экв.) [5].

Метод 1

234

Метод 2

Проявляет высокую термическую стабильность, обусловленную сопряжением между ароматическими кольцами. Находит широкое применение как теплостойкое ВВ, использовался на космическом корабле «Апполон» в энергетической композиции для разделения ступеней ракеты-носителя.

Список литературы

1.Meyer R., Köhler J., Homburg A. Explosives. – Weinheim: Wiley-VCH GmbH, 2002.

2.Zeng-guo Feng, Boren Chen. Synthesis of 3,3'-Bis(2,2', 4,4', 6,6'-Hexanitrostilben) // Propell. and Explos. – 1991. – Vol. 16. – P. 12–15.

3.Weinheimer R. Properties of Selected High Explosives // 18th Intern. Pyrotech. Seminar, 1992. – P. 939–972.

4.Dobratz B.M. LLNL Explosives Handbook // University of California, Livermore. – 1981, UCRL-52997 with UCRL52997, Change 2. – 1985.

5.Agrawal J.P., Hadgson R.D. Organic Chemistry of Explosives. – John Wiley and Sons, Ltd, 2007. – 384 р.

235

C14Н8N10O16 2,4,6,2',4',6'-Гексанитродифенил-

этилендинитрамин

ДИТЕТРИЛ

NO2 O2N

Молекулярная масса: 572,3 Кислородный баланс: –44,73 % Массовая доля азота: 24,77 % Агрегатное состояние: твёрдое

Плотность: 1700 кг/м3 [1] Температура плавления: 226 °С [2] Теплота сгорания: 6826,9 кДж/моль [3]

Энтальпия образования: 136,82 кДж/моль [4]

Энергия образования: 178,95 кДж/моль [4]

Скорость детонации: 7250 м/с при ρ = 1700 кг/м3 [5] Чувствительность к удару: [5] (Р = 1 кг, Н = 215 см)

Получают обработкой анилина дибромэтаном с последующей нитрацией образовавшегося 1,4-дифенилэтиленди- амина серно-азотной кислотной смесью по схеме [5]:

236

Рекомендован для использования в качестве компонента высокоэнергетических конденсированных систем различного спектра назначения (ВВ, капсюли-детонаторы и др.).

Список литературы

1.Blatt A.H. Compilation of Data on Organic Explosives // OSDR. – № 2014. – 1944.

2.Medard L., Thomas M. Determination Calorimetriques Concernant Dix-huit Derives Nitres ou Nitrates Organiques // Memorial des Poudres. – 1949. – Vol. 31. – Р. 173–196.

3.Medard M.L. Tables Thermochimiques // Memorial de l'Artillerie Francaise. – 1954. – Vol. 28. – Р. 415–492.

4.Stull D.R., Westrum E.F., Sinke G.C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds. – John Wiley and Sons, Inc, 1969.

5.Хмельницкий Л.И. Справочник по взрывчатым веще-

ствам. – М., 1961. – Ч. 2. – C. 736.

237

C16N32O8 Циклодотриаконтаоктафуразаногексадекаазаоктаен

Молекулярная масса: 768,4 Кислородный баланс: –49,97 % Массовая доля азота: 58,30 % Агрегатное состояние: твёрдое

Энтальпия образования: 3513,93 кДж/моль* (расчетная)

Энергия образования: 3563,55 кДж/моль* (расчетная)

Получен в качестве побочного продукта при окислении 4,4'-диамино-3,3'-азодифуразана дибромизоциануратом (DBI)

всреде ацетонитрила по схеме*:

*Novel Energatic Macrocyclic Systems Furazan / L.V. Batog [et al.] // 29th Int. Annual Conf. ICT, 1998. P. 55/1–55/10.

238

Выход: 8 %.

При разработке высокопроизводительного метода синтеза, благодаря высокой термостабильности, энтальпии образования, может рассматриваться как альтернативный нитраминным соединениям компонент высокоэнергетических конденсированных систем различного назначения*.

* Там же.

239

C17Н5N13O16 N,N'-бис(2,4-динитробензофурок-

санил)-3,5-динитро-2,6-диамино- пиридин

Молекулярная масса: 647,3 Кислородный баланс: –50,67 % Массовая доля азота: 28,11 % Агрегатное состояние: твёрдое

* Naixing W., Boren C., Yuxiang Ou. Synthesis of N,N'-Bis(2,4- Dinitrobenzofuroxanyl)-3,5-Dinitro-2,6-Diaminopyridine // Propell., Explos., Pyrotech. 1994. Vol. 19. Р. 300–301.

240