книги из ГПНТБ / Мамаева В.В. Безмашинный самоконтроль на практикуме по органической химии учеб. пособие для студентов мед. ин-тов

В.В. МАМАЕВА,

В.В. ЗЕЛЕНКОВА

БЕЗМАШИННЫЙ

САМОКОНТРОЛЬ НА ПРАКТИКУМЕ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Под редакцией проф. Б. Н. Степаненко

Допущено Министерством здравоохранения СССР

в качестве учебного пособия для студентов медицинских институтов

МОСКВА «ВЫСШАЯ ШКОЛА» 1973

547

М

УДК 547(075.8)

Мамаева В. В., Зсленкова В. В.

М22 Безмашнипый самоконтроль на практикуме по органиче­ ской химии. Под ред. Б. Н. Степаненко. Учеб, пособие для вузов. М., «Высш. школа», 1973.

144 с. с ил.

Данное учебное пособие способствует систематическому изучению предмета и установлению постоянного контроля за работой и усвоением курса студентами. Метод, положенный в основу изложения материала, позволяет в течение 5—10 мин

проверить одновременно подготовку всей группы.

Книга состоит из вопросов и ответов по следующим те­ мам: углеводороды жирного ряда; галогеиопронзводные угле­ водородов; спирты и простые эфиры; альдегиды и кетоны; карбоновые кислоты и сложные эфиры; жиры и мыла и др. В пособие включены вопросы об электронных представлениях структуры органических соединений.

0253—425

66—73

001(01)—73

Рецензенты:

Проф. Р. И. Лифшиц (Челябинский медицинский ин-т) и кафедра органической химии Московского стоматологического медицинского ин-та (зав. кафедрой проф. В. В. Ершов).

Гее.публичная яаучкотехки ,е кая библиотека ССОР

ЭКЗЕМПЛЯР ЧИТАЛЬНОГО З А М .

\ b ~ W o 4 H ^

© Издательство «Высшая школа», 1973 г.

П Р Е Д И С Л О В И Е

Курс органической химии в медицинских вузах ха* рактеризуется небольшим объемом и краткостью отве* денного для него времени. Студенты лечебного, санитар­ но-гигиенического и стоматологического факультетов проходят его всего лишь один семестр.

Для успешного овладения основами органической хи­ мии в столь короткий срок необходимо последовательное и систематическое изучение предмета, постоянный конт­ роль за работой и усвоением курса студентами.

При обычном опросе студентов преподаватель, кото­ рый должен следить одновременно и за правильным хо­ дом экспериментов, может опросить на занятии 4—5 че­ ловек.

В целях оптимизации учебного процесса для учета подготовленности студентов к текущему занятию на ка­ федре органической химии I Московского медицинского института разработан метод 5—10-минутного безмашинного (картированного) контроля одновременно всей группы студентов. ,

Основные принципы метода аналогичны принципам метода проф. Косицкого Г. И. (Г. И. Косицкий. «Элемен-

И. Ароматические углеводороды и их производные. К. Фенолы.

3

Л. Ароматические альдегиды, кетоны и кислоты; сое­ динения с конденсированными кольцами.

М. Терпены. Гетероциклические соединения. Алка­

лоиды.

Легкость вопросов для самоконтроля диктовалась: 1) малым объемом курса органической химии в медин­ ститутах; 2 ) малым количеством времени для домашней работы у студентов-медиков, перегруженных работой по многим трудоемким дисциплинам (как анатомия и др.); 3) весьма небольшим количеством времени, которое на практических занятиях можно уделить самоконтролю подготовки. Мы должны особо подчеркнуть, что приво­ димые в данном пособии вопросы не являются средством проверки общей теоретической подготовки студента по органической химии, а лишь средством для решения воп­ роса— можно ли допустить данного учащегося к работе в лаборатории. Естественно, что приводимые вопросы не только не отражают всего объема курса (поскольку на практических занятиях весь курс не может быть отра­ жен), но не отражают даже всех практических занятий. Однако наш опыт показал, что если студент дал правиль­ ные ответы на предложенные ему простые вопросы, то, как правило, это свидетельствует, что он предварительно ознакомился с материалом и будет сознательно работать в лаборатории.

Оказался удобным следующий порядок контроля:

1.За неделю до проведения контроля вывешиваются на кафедре и выдаются в группах сводные вопросы, со­ держащие в компактной форме весь материал, находя­ щийся в билетах.

2.Чтобы работа студентов была строго индивидуаль­ ной, каждый студент перед началом практических работ получает у преподавателя билет с тремя вопросами по теме данного занятия.

3.Каждый студент должен иметь две ученические те­ тради. В тетради № 1 студент ставит дату, серию и номер билета. Затем в течение 5—7 лшяотвечает на поставлен­ ные вопросы (для экономии времени сам вопрос не пере­ писывается).

4.После указанного срока преподаватель собирает тетради № 1 и раздает студентам билеты е правильными ответами.

5.Студенты сравнивают свои ответы с ответами в билетах и оценивают их правильность. Для этого в те-

4

тради № 2 после проставления даты, серии и номера би­ лета для каждого вопроса ставит коротко «да» в случае правильного ответа и «нет», если ответ неправильный. Например:

«А» — 1 (где А — серия; 1— номер билета)

1) да

2 ) да

3) да

3

Цифра 3 указывает на правильность всех ответов. Мо* жет быть и так:

тельные оценки, он допускается к практической работе. При оценке «1» или «О» преподаватель решает вопрос о

оценки) прохождения контроля. Если видно, что для вы­ полнения экспериментов может не хватить времени, сту­ дент должен быть направлен на отработку занятия в дру­ гое время.

Описанный безмашинный (картированный) самокон­ троль, включающий элементы программированного, при­ меняется на кафедре органической химии I ММИ на всех факультетах в течение 5 лет и полностью себя оправдал. Все студенты (за редким исключением) гото­ вятся к занятиям, опыты проводятся ими осмысленно, в более короткое время, но с лучшими результатами; пре­ подаватели на каждом занятии получают возможность составить представление о подготовке каждого студента и группы в целом.

Картированный самоконтроль в области органической химии имеет значительные преимущества перед машин­ ным . контролем, при котором (при наличии доступных машин типа «Ласточки») студенту предлагаются вариан­ ты ответов, в том числе неправильных или частично пра-

5

Серия А.

УГЛЕВОДОРОДЫ

Сводные вопросы

1. Какой тип связей (а, я) имеется в метане, изобу­ тане? Представьте одну из связей С — Н, пользуясь схе­ матическим изображением электронных орбиталей. При­ ведите схему электронного строения этилена, ацетилена, 1, 3-бутадиеиа. Какие углеводороды содержат в молеку­ лах я-связи?

2 . Напишите уравнения реакций получения метана из уксуснокислого натрия действием щелочи; этана а) по реакции Вюрца; б) из соли соответствующей кислоты действием щелочи; в) из этилена и ацетилена.

3.Напишите уравнение реакции действия хлора на метан. Каков механизм этой реакции?

4.Какими'реакциями можно отличить непредельный углеводород от предельного? Как относятся предельные углеводороды к. бромной воде и водному раствору пер­ манганата калия?

5.Напишите уравнения реакций получения а) этиле­ на из этилового спирта действием серной кислоты и из хлористого этила действием спиртового раствора щело­ чи; б) ацетилена из карбида кальция; в) винилацетилена из ацетилена.

6. Напишите уравнения реакций присоединения а) брома к пропилену, диметилэтилену, этилэтилену, аце­ тилену, метилацетилену; б) одной молекулы хлора к бу­ тадиену- 1, 3; в) хлористого водорода к этилену; г) воды к этилену, пропилену (метилэтилену, учитывая правило Марковникова), ацетилену (реакция Кучерова) и назо­ вите продукты реакций.

7.Напишите схемы реакций а) полимеризации эти­ лена, 1, 3-бутадиена; б) взаимодействия этилена с вод­ ным раствором перманганата калия (реакция Вагнера)

иназовите продукты реакции; в) образования ацетиленида меди (ацетиленистой меди).

8. Напишите общую формулу углеводородов ряда ацетилена, формулы строения изомерных углеводородов

7

С4Ніо, С4Н6, С5Н12, трех изомеров бутилена, тетраметилметана, метилдиэтилметана и назовите их по междуна­ родной номенклатуре (М. Н.).

9. Назовите по М. Н. и по рациональной номенклату­ ре (Р. Н.)

н

I

и) НС = С—С—СНз

I

н

Вопросы

А-І. 1. Напишите уравнение реакции получения эта­ на по реакции Вюрца.

2, Напишите уравнение реакции пропилена с бромом и назовите полученное соединение.

3. Назовите по М. Н. и Р. Н. Н3С—С = С—СН3.

А-2. 1. Приведите схему электронного строения эти­

лена.

2. Напишите уравнение реакции получения аце-

тиленида меди.

Н Н

3. Назовите по М. Н. и Р. Н. Н3С—С— С—СН3

1 I СНз СН3

8

А-3. 1. Какими реакциями можно отличить непре­ дельный углеводород от предельного?

2.Напишите уравнение реакции присоединения воды к ацетилену (реакция Кучерова).

НСН3.

3.Назовите по М. Н. и Р. Н Н3С—С—С—СН3.

НСН3

НС=С-СН3.

А-5. 1. Напишите уравнение реакции получения эти­ лена путем нагревания этилового спирта с концен­ трированной серной кислотой.

2. Напишите уравнение реакции присоединения одной молекулы хлора к 1, 3-бутадиену.

Представьте одну из них (связь С — Н), пользуясь схематическим изображением электронных орбиталей.

2. Напишите уравнение реакции присоединения воды к этилену.

3. Напишите общую формулу углеводородов ря­ да ацетилена и формулы строения двух изомеров углеводорода С4Н6; назовите их по М. Н.

9