Органические соединения. Часть 2. Кислородсодержащие и высокомолекуля
.pdfг) Образование глицерата меди
В пробирку налейте 1 мл 1М раствора сульфата меди (II) и 1 мл 1М раствора гидроксида натрия. К выпавшему осадку гироксида меди (II) добавьте несколько капель глицерина. Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции.
д) Отличие фенолов от спиртов
1. В пробирку поместите 2–3 кристаллика фенола и растворите в 2–3 мл воды, затем добавьте 1–2 капли 3%-ного раствора FeCl3. Что наблюдаете?
2. В пробирку поместите несколько кристалликов фенола и прилейте при встряхивании 3–5 капель 5%-ного раствора NaOH до полного растворения фенола. Одновременно в другую пробирку налейте 5 мл этилового спирта и такое же количество раствора NaOH. Сравните полученные результаты. Дайте объяснения. Составьте уравнения реакций. Сделайте вывод о химических свойствах одно- и многоатомных спиртов и фенолов.
2. Свойства альдегидов и кетонов
а) Восстановительные свойства альдегидов
Проведите реакцию «серебряного зеркала». Для этого налейте в пробирку 1 мл аммиачного раствора оксида серебра, 1–2 капли 1%-ного раствора гидроксида натрия и 2–3 капли альдегида. Пробирку поместите в баню с горячей водой. Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции. Попробуйте провести подобную реакцию с ацетоном. Объясните, почему ацетон не восстанавливает серебро.
б) Качественная реакция на кетоны
К 1 мл воды, содержащему 1–2 капли ацетона, прибавьте сначала 2 капли концентрированного раствора I2 в KI и затем по каплям 10%-ный раствор NaOH. Что наблюдаете? Напишите уравнения реакции. Какие реакции наиболее характерны для альдегидов и кетонов?
51
3. Свойства карбоновых кислот
а) Взаимодействие с солями более слабых кислот
В пробирку налейте 2–3 мл 5%-ного раствора карбоната натрия и добавьте 2 капли уксусной кислоты. Что происходит? Составьте уравнение реакции.
б) Взаимодействие со спиртами (реакция этерификации)
Налейте в две пробирки по 1 мл концентрированной уксусной кислоты и 8–10 капель концентрированной серной кислоты. В первую пробирку добавьте 1 мл этилового спирта, во вторую – 10 капель изоамилового спирта. Каждую пробирку слегка нагрейте на водяной бане, содержимое пробирок вылейте в отдельные стаканчики с водой. Отметьте наблюдения. Напишите уравнения реакций. Сделайте вывод о генетической связи между спиртами, альдегидами и карбоновыми кислотами.
Полимеры
Цель работы: познакомиться со способом получения высокомолекулярных соединений и изучить некоторые физические и химические их свойства.
1. Получение полиметилметакрилата
Метилметакрилат получают термическим разложением соответствующего полимера. Для этого около 1 г оргстекла в виде стружек или крошки поместите в пробирку, закройте ее пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в приемник. В качестве приемника используйте сухую чистую пробирку, охлаждаемую снаружи толченым льдом или снегом. Сильно нагрейте пробирку с полимером в пламени спиртовки. При высокой температуре полимер плавится и разлагается с выделением мономера – метилового эфира метакриловой кислоты. Пары мономера проходят через газоотводную трубку и конденсируются в охлаждаемом приемнике.
52
Полученный конденсат подвергните полимеризации с помощью инициатора – бензоилпероксида. Для этого несколько крупинок инициатора поместите в пробирку с метилметакрилатом. Хорошо перемешайте и нагревайте на водяной бане до тех пор, пока метилметакрилат полностью не заполимеризуется. Напишите уравнения реакций получения метилового эфира метакриловой кислоты и полиметилметакрилата. В выводе укажите возможные способы получения полимеров. Сравните свойства термопластичных и термореактивных полимеров.
2. Изучение физико-химических свойств полимеров
а) Определение удельного объема полимеров
Удельным объемом называют отношение объема материала к его массе (см3/г). Удельный объем определяют для порошкообразных материалов как объем (см3), занимаемый 1 г порошка при свободном насыпании его.
Для выполнения опыта взвесьте полученный образец полимера (точность взвешивания 0,1 г). Затем насыпьте его в сухой мерный цилиндр свободно без встряхивания и постукивания. Измерьте объем с точностью до 1 мл (1 см3). Результаты опыта запишите в следующую таблицу.
Результаты измерения удельного объема
Название |
Масса образца |
Объем образца |
Удельный объем |
полимера |
m, г |
V, см3 |
х = V/m, см3/г |
|
|
|
|
б) Определение содержания летучих веществ
Летучие вещества и влагу удаляют из образца при нагревании его до 103–105 °С. При изготовлении изделий из полимеров прессованием, литьем под давлением и другими методами важно знать
53
содержание в полимерах летучих веществ, так как они вызывают появление волнистости, разводов, вздутий, трещин и т.д.
Для работы потребуется бюкс с крышкой, который необходимо взвесить (m1). Насыпьте в бюкс примерно 2 г исследуемого материала, закройте крышкой и снова взвесьте (m2). По разности определите массу навески (m3 = m2 – m1). Поместите открытый бюкс с навеской в термошкаф (температура 103–105 °С) на 30 мин, после чего охладите бюкс в эксикаторе, закройте его крышкой и вновь взвесьте (m4). По разности определите массу навески после термо-
обработки (m5 = m4 – m1).
Результаты опытов запишите в следующую таблицу.
Результаты определения содержания летучих веществ
|
Масса бюкса |
Масса навески, г |
|
||
Масса |
с крышкой и навеской, г |
Содержание |
|||
бюкса |
до термо- |
после |
до термо- |
после |
летучих |
с крышкой |
термооб- |
термооб- |
веществ, % |
||
m1, г |
обработки |
работки |
обработки |
работки |
х = (m3 – m5)/m3 |
|
m2 |
m4 |
m3 |
m5 |
|
|
|
|
|
|
|
Сделайте вывод о содержании летучих веществ в данном полимере.
в) Отношение полимеров к нагреванию
В фарфоровую чашку поместите образец полимера и нагрейте на плитке. Через несколько минут прикоснитесь к образцу стеклянной палочкой. Что происходит: образец размягчается, остается твердым или наблюдается деструкция полимера? На основании наблюдений сделайте вывод о термопластичности, термореактивности данного образца.
По результатам опыта сделайте общий вывод о физикохимических свойствах данного полимера.
54
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК
1.Артеменко А.И. Органическая химия: учеб. для вузов. – 6-е изд. – М.: Высш. шк., 2007. – 559 с.
2.Юровская М.А., Куркин А.В. Основы органической химии: учеб. пособие. – М.: БИНОМ. Лаб. знаний, 2010. – 236 с.
3. Вольхин В.В. Общая химия: учеб. пособие для вузов: в 3 кн. Кн. 3: Избранные главы / Перм. гос. техн. ун-т. – Пермь, 2006. – 380 с.
4.Альбицкая В.М., Серкова В.И. Задачи и упражнения по органической химии: учеб. пособие для вузов. – 4-е изд., стер. – М.:
Альянс, 2009. – 207 с.
5.Семчиков Ю.Ю. Высокомолекулярные соединения: учеб. для вузов. – М.: Академия, 2003. – 368 с.
6.Боровлев И.В. Органическая химия: термины и основные реакции: учеб. пособие для вузов. – М.: БИНОМ. Лаб. знаний, 2010. – 359 с.
7.Физико-химические свойства органических соединений: справочник / под общ. ред. А.М. Богомольного. – М.: Химия: Ко-
лосС, 2008. – 543 с.
8.Коровин Н.В., Мингулина Э.И., Рыжова Н.Г. Лабораторные работы по химии / под ред. Н.В. Коровина. – М.: Высш. шк., 2001. – 256 с.
9.Резяпкин В.Н. Химия: интенсивный курс подготовки к тестированию и экзамену. – 3-е изд., доп. – Минск: ТетраСистемс, 2006. – 304 с.
55
Учебное издание
Пан Л.С., Старкова Г.А., Томчук Т.К., Черанева Л.Г., Нагорный О.В.
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Часть 2
Кислородсодержащие
ивысокомолекулярные соединения
Учебно-методическое пособие
Редактор и корректор Е.В. Копытина
Подписано в печать 17.07.12. Формат 60×90/16. Усл. печ. л. 3,5. Тираж 100 экз. Заказ № 140/2012.
Издательство Пермского национального исследовательского
политехнического университета.
Адрес: 614990, г. Пермь, Комсомольский пр., 29, к. 113.
Тел. (342) 219-80-33.
56