механизмы лекция 2
.pdfМеханизмыорганическихреакций
Преподаватель: Черепанова Анна Дмитриевна
Механизмыреакцийворганическойхимии
По типу разрыва химической связи органические реакции подразделяют на
радикальные (с изменением спинового состояния) и не радикальные (ионные, без изменения спина).
При радикальных реакциях происходит гомолитический разрыв общей электронной пары, образующей связь.При этом образуются→ свободные+ радикалы, имеющие неспаренный электрон.
В ионных реакциях происходит гетеролитический разрыв связи.Образуютсядве
→ :−+ + |
→ ++ : − |
частицы: нуклеофил (-) и электрофил (+). |
|
Механизмыреакцийв органическойхимии
В каждойорганическойреакцииразличают: объект воздействия и реагент.
Реагент – вещество, действующеена объект и вызывающеев нём изменение химическихсвязей.
Реагенты подразделяют на: радикальные, электрофильные и
нуклеофильные.
Некоторые общие понятия
Гомофазными называются реакции, все компоненты которых (кроме катализаторов) находятсяв пределах одной фазы: газовой (газофазные процессы) или жидкой (жидкофазные процессы).
Гетерофазныминазываютсяреакции, компоненты которых находятся в двух или более фазах(системы газ–жидкость,две несмешивающихся жидкости и др.).
Гомогенные и гетерогенные реакции различают по зоне протекания самой химической реакции:
•гомогенные осуществляютсяв объеме какой-либо фазы;
•гетерогенные – на поверхности раздела фаз.
С этим связанаи классификация катализаторов:
•при гомогенном катализе реакция протекает в объеме, где находится и сам катализатор, при гетерогенном катализе – на поверхности контакта фаз.
Типыхимическихреакций
С учётом особенностей объекта и реагента, а также структурныхизменений во время реакции, все органические реакции делят на:
реакции замещения (substitution, S):
R—СН2—X + АВ→ R—СН2—А + ХВ. В зависимости от реагента они могут быть:
•радикальными(SR),
•электрофильными (SE),
•нуклеофильными (SN).
Типыхимическихреакций
реакции отщепления (элиминирования, elimination, E ):
•электрофильные (EE),
•нуклеофильные (EN),
•радикальные(ER).
дегидрирование
дегидратация
дегалогенирование
дегидрогалогенирование
крекинг
Типыхимическихреакций
реакции присоединения (addition, Ad), идущие с разрывом кратной связи:
RCH=CH |
|
+ АВ →RCH—СН . |
||
|
2 |
| |
| |
2 |
|
|
A |
B |
|
Они тоже могут быть разделены на:
•электрофильные (AdE),
•нуклеофильные (AdN),
•радикальные(AdR).
гидрирование
гидратация
галогенирование
гидрогалогенирование
Типыхимическихреакций
реакции полимеризации и поликонденсации:
Типыхимическихреакций
реакции окисления и восстановления:
реакции этерификации:
Типыхимическихреакций
реакции перегруппировки атомов(или групп атомов) внутри молекулы: